Er etanol en syre eller en base eller amfoterisk?

Fordi vi snakker om Brønsted – Lowry-syrer og baser, er vi bare opptatt av om et molekyl eller ikke e har (eller i hvilken grad den har) evnen til å donere en proton (syre) eller evnen til å akseptere en proton (base) eller å gjøre enten (amfoterisk).

Tilfellet med etanol er ganske enkelt å evaluere. For det første kan hydroksylprotonen doneres til en sterk base, selv om dette bare skjer i minimal grad i en vandig løsning, da vann er en mye sterkere syre enn etanol. Etanol har likevel evnen til å fungere som en syre på grunn av evnen til å donere det hydroksylproton.

Vannholdige oppløsninger av etanol er imidlertid litt basiske. Dette er fordi oksygenet i etanol har ensom elektronpar som er i stand til å akseptere protoner, og dermed kan etanol fungere som en svak base.

Sammendrag – TL / DR:
Etanol har evnen til å både donere og akseptere protoner, og det bør derfor betraktes som en amfoterisk forbindelse med hensyn til Brønsted – Lowry syrebaseteori.

Surhet og basicitet er et relativt begrep. En art kan oppføre seg som en syre eller en base, men da vil det avhenge av reaksjonen som vi snakker om. Tenk for eksempel eddiksyre $ (\ ce {CH3COOH}) $. Det kan være morsomt at det ofte ikke oppfører seg som en syre , i motsetning til navnet! Som et eksempel vil du kanskje se reaksjonen til den konjugerte basen, acetation, med $ \ ce { HCl} $. $$ \ ce {HCl + CH3COONa – > NaCl + CH3COOH} $$ I dette tilfellet kan det sies at acetation ble tvunget å akseptere $ \ ce {H +} $ fra $ \ ce {HCl} $, så den oppførte seg som en base.

Men ting som kan være direkte forvirrende, og dermed refererer vi vanligvis til at arter er en syre eller en base i forhold til vann. Alkoholer (generelt) anses å være basiske i naturen, med det bemerkelsesverdige unntaket fenol. Den synkende syrefasthetsrekkefølgen vil deretter bli oppsummert som:

$$ \ ce {Phenol \ gt H2O \ gt ROH} $$

Dermed kan etanol betegnes som en base.

Slike sammenligninger kan lett gjøres hvis du er klar til å se på $ \ ce {pK_a} $ -verdiene (det kan være lurt å slå opp hvis du er usikker på hva det betyr). Vann har en $ \ ce {pK_a} $ på $ \ ce {15,7} $. Alkoholer har vanligvis har $ $ ce {pK_a} $ i området $ \ ce {16-19} $. Dermed er de svakere syrer enn vann. En kontroversiell sak er imidlertid metanol $ \ ce {(CH3OH)} $. Den har en $ \ ce {pK_a = 15.54} $ som gjør den litt sur enn vann.

Kommentarer

• Er du sikker på at pKa av vann? Skal ' ikke være 14? Du bør heller ikke ' ikke bruke kommandoen \ ce på pKa. For en er det ikke ' ta kjemisk, og det ser også ut til å ha gjort desimaltegnene dine til multiplikasjon.
• chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry/Fundamentals/… Den verdien av pKa fungerer ikke ' når vi tar med i betraktning at likevektskonstanter virkelig er definert i form av aktiviteter. Jeg tror produsenten av \ mchem hadde deg i tankene da de laget det, fordi du kan bruke \ pu i stedet for det du gjorde, og det skulle formatere bedre.
• @berryholmes Du ' motsier deg selv i din første kommentar …
• @berryholmes Du sier at både $ K_a = K_ {eq} \ cdot \ ce {H2O} $ og at $ K_w = K_ {eq} \ cdot \ ce {H2O} $. Dette vil selvfølgelig antyde (riktig, men ikke nødvendigvis avledet riktig) at $ K_a = K_w = 1 \ cdot 10 ^ {- 14} $.
• @Tyberius Jeg beklager, jeg gjorde en tabbe i kommentaren min, $ K_a = K_ {eq} $ så når vi tar $ \ ce {[H +] = [OH-] = 10 ^ {- 7 }} $, og vurder $ \ frac {10 ^ {- 7} \ ganger 10 ^ {- 7}} {55,56} $, det viser seg å være $ \ ca 1,8 \ ganger 10 ^ {- 16} $ som er verdien vi lette etter. Så $ K_a = K_ {eq} = \ frac {K_w} {[H_2O]} $. Jeg vil rette feilen min, men jeg ' kan ikke redigere forrige kommentar 🙁