Allylisk halogenering av buten skjer på følgende måte:
RDS til denne radikale kjedemekanismen er allylisk hydrogenabstraksjon ( $ \ ce {H_a} $ ) fra allylic posisjon for å gi en 1 ° allylic radikal $ ^ 1 $ . Denne radikalen stabiliseres ved resonans for å gi en 2 ° allylisk radikal (som er mer stabil). Reaksjon av radikalet ved karbon 1 gir hovedproduktet. Reaksjon ved karbon 3 gir mindre produkt. Den mer substituerte (og mer stabile) alkenisomeren dominerer. Årsaken til denne regioselektiviteten ser ut til å være at resonansbidrageren til den allyliske radikalen med den mer substituerte dobbeltbindingen dominerer.
Nå er spørsmålet mitt at hvis RDS er dannelsen av allylisk radikal, hvorfor dannelsen av hovedproduktet bestemmes utelukkende av stabiliteten til sluttproduktet? Kan vi generalisere utsagnet om at hovedproduktet alltid vil avgjøres av sluttproduktets stabilitet?
Referanse
1: Organisk kjemi – Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Side 352
Kommentarer
- Det avhenger faktisk av forholdene. Hovedproduktet som referansen gir er termodynamisk favorisert, mens det andre er kinetisk favorisert