Hva er forskjellen mellom $ \ alpha $ -D-glukose og $ \ beta $ -D-glukose? Er de isomerer? Eller er de forskjellige i deres elementære sammensetning?
Kommentarer
- beta D-glukosenheter utgjør strukturen til cellulosepolysakkarider mens alfa D-glukosenheter utgjør strukturen av polysakkarider stivelse.
Svar
$ \ alpha $ -D-glukose og $ \ beta $ -D -glukose er stereoisomerer – de skiller seg ut i den tredimensjonale konfigurasjonen av atomer / grupper på en eller flere posisjoner.
$ \ alpha $ -D-glukose
$ \ beta $ -D-glukose
Merk at strukturene er nesten identiske, bortsett fra at i $ \ alpha $ -formen, $ \ ce {OH} $ -gruppen helt til høyre i s ned , og i $ \ beta $ form, $ \ ce {OH} $ -gruppen helt til høyre er opp .
Mer spesifikt er de en klasse stereoisomer kalt en anomer . Anomerer er i stand til å konvertere i løsning. Alle sykliske strukturer av monosakkarider viser anomere $ \ alpha $ (ned) og $ \ beta $ (opp) versjoner. Disse forskjellene forekommer ved det anomere acetalkarbonet (det eneste karbonet med to $ \ ce {CO} $ -bindinger.
Disse to formene eksisterer fordi alle monosakkarider også har en åpen kjedeform med ett færre stereosenter . Når kjeden lukkes til den sykliske strukturen, blir aldehydet eller ketonkarbonet et stereosenter , og det kan gjøre i begge konfigurasjonene. En konfigurasjon foretrekkes ($ \ beta $), men begge eksisterer.
Åpen kjedeform av glukose:
I tilstedeværelse av syre eller base (selv om vann kan oppfylle denne rollen om nødvendig), konverterer de to anomerer gjennom den åpne formen til dynamisk likevekt er etablert. Mekanismen nedenfor starter med $ \ alpha $ øverst til venstre og avsluttes med $ \ beta $ nederst til høyre. Formen med åpen kjede er i midten.
Kommentarer
- Bare for å legge til, i L-konfigurasjonen, er situasjonen snudd, siden tegner du CH2OH under ringen i Haworth-projeksjonen. I begge tilfeller er strukturen ß når de aktuelle gruppene er på samme side av ringen, og α når de ' er på motsatte sider. Hadde et spørsmål på en test som hengte på den forståelsen. Forstå konseptet med " anomert karbon " og " referansekarbon " er også nyttig.
- Det ' er verdt å merke seg at mens $ \ beta $ -glukose er mer stabil, er stabiliteten av $ \ alpha $ -glukose er høyere enn man kan forvente at den skal være (anomer effekt) og også at stabilitetene er reversert for mannose, dvs. $ \ alpha $ -mannose er mer stabil enn $ \ beta $ -mannose.
- hvilken anomer er mer stabil? og hvorfor?