I følge VSEPR-teorien bør hybridisering av det sentrale atom være sp. Imidlertid sier læreren min at det eksisterer en nesten 100% s-karakter i karbonbanen som binder seg med hydrogen på grunn av andre grunner. Jeg kunne ikke forstå hvorfor det ville være tilfelle. Man kan tenke på det som nitrogenet som polariserer karbonatomet, men burde det ikke senke s-karakteren til C-H-bindingen? Hva mangler jeg?
Er det basert på kvanteberegninger (som ligger utenfor mitt omfang), som en kommentator påpeker?
Kommentarer
- Ok, ikke noe unnskyldning. Nå brukes s- og p-karakter for å referere til orbitaler, ikke atomer, og absolutt ikke molekyler; uavhengig av hvordan orbitalene hybridiseres, har karbon alltid ett s og tre p orbitaler. Orbitalene kan ha forskjellige mengder s- og p-karakter.
- Jeg har rettet opp noen inkonsekvenser og feil i spørsmålet mitt, sjekk dem ut, beklager og takk.
- @orthocresol kan du kaste litt lys over dette
- Jeg ' beklager, men jeg ' er ikke kvalifisert til å. Jeg vil si at jeg er litt skeptisk til denne påstanden fra læreren din (for det første er det fullstendig ubegrunnet, og for det andre hvorfor burde det være en forskjell i H – C-bindingen i H – C≡N og H – C≡CH? Ingen vil tørre å si at sistnevnte er ikke sp hybridisert), men jeg tør ikke si at det er feil uten bevis, og Jeg har ikke ' det har jeg ikke tid til å gjøre kvantekjemiske beregninger nå.
- For det første, det du sier om N polariserer karbon … du mener absolutt N mer elektronegativ … Hvis det er tilfelle, vil bindingene langs C — > N ha mer p-karakter, og for å kompensere for s-karakter, vil C – > H, s ' tegnet øker. Å utføre rudimentære beregninger på beregningsprogramvare, det er faktisk det faktum at karakteren økte ved CH-binding … MEN påstanden om nær 100% er feil … (beregningene mine viser nesten 55% s) som er nesten den samme gamle sp hybrid.
Svar
$ \ ce {HCN} $ og $ \ ce {HC # CH} $ er lineære, tredobbelte, med en $ π $ system bestående av to vinkelrette $ π $ obligasjoner. De ville være symmetriske i $ \ ce {HC # CH} $ , og litt forvrengt i $ \ ce {HCN} $ , og de etterlater to orbitaler for sigma-systemet.
I $ \ ce {HCN} $ hybridiserer / kombinerer vi to gjenværende orbitaler på karbonatomet for å danne to bindende orbitaler, en til hydrogenet, en annen til atomet på den andre siden av karbonet (en $ \ ce {C} $ eller en $ \ ce {N} $ ). Den naturlige første kombinasjonen er en $ 50 $ – $ 50 $ delt for å danne to $ \ mathrm {sp} $ orbitaler, den ene er rettet mot $ \ ce {H} $ og den andre er rettet mot $ \ ce {N} $ .
Det er nok mesteparten av tiden, men hvis du blir kresen, kan du påpeke at elektronegativitetene til $ \ ce {H} $ og $ \ ce {N} $ er ganske forskjellige ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2,5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3,0 $ ), så nitrogenet trekker på seg $ \ mathrm {sp} $ bindingen mer enn hydrogen trekker i
Hvis dette er tilfelle, vil $ \ ce {H} $ atom i $ \ ce {HCN} $ bør lettere fjernes enn et H-atom i $ \ ce {HC #CH} $ .Dette ser ut til å være riktig: $ pK_ \ mathrm a $ av acetylen er $ 24 $ (som anses for å være ganske sur for et hydrokarbon), mens $ pK_ \ mathrm a $ av hydrocyanic acid er $ 9,21 $ , mye surere (selv om det er en svak syre av et hvilket som helst annet mål).
Læreren din påpekte noe interessant, men det eksakte splittforholdet gjenstår å beregne.