Hvordan bestemme obligasjonsordren ved hjelp av Lewis-strukturen?

Bestemmelse av obligasjonsrekkefølgen fra en Lewis-struktur er en oppgave som kan variere fra veldig enkelt til ganske vanskelig. Heldigvis er de fleste tilfeller du vil møte de enkle. Det første trinnet bør alltid være å tegne molekylene dine. For karbonmonoksid og karbonat, dette er hva du i utgangspunktet bør komme til:

Det andre trinnet er å sjekke om du mangler resonansstrukturer. Dette er mest åpenbart i karbonat hvis tre oksygener er like og hvis bindinger kan skyves rundt som vist nedenfor for å gi disse ytterligere to resonansstrukturer:

Imidlertid kan også karbonmonoksid tegnes i en annen resonansstruktur. Disse to resonansstrukturene er åpenbart ikke like siden man utstyrer alle atomer med en oktett mens den andre etterlater karbon med en sekstett:

Derfor må du i et tredje trinn vekt resonansstrukturene. Som nevnt ovenfor er karbonatens tre like, vi må vurdere at de bidrar det samme til den generelle strukturen. De av karbonmonoksid er imidlertid ikke like; den tredobbelte strukturen vil bidra med mye mer enn den dobbeltbundne strukturen.

Avhengig av nivået på eksamen, kan det forventes at du ignorerer den mindre resonansstrukturen (innledningsnivå) eller antar vekting. for begge strukturer (avansert nivå) – eller, alt i mellom. La oss anta at den dobbeltbundne resonansstrukturen nesten ikke bidrar til det endelige resultatet, så vi kan ignorere den (som er nær nok til sannheten).

Etter å ha gjort alt dette forberedende arbeidet, er vi nå i stand til å se på den faktiske obligasjonen hvis obligasjonsordre vi vil bestemme. For hver resonansstruktur:

1. Count antall elektronpar i ett spesifikk obligasjon

2. Multipliser det med en vektingsfraksjon

3. Oppsummer verdiene oppnådd på denne måten

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ ganger x_i $

For karbonmonoksid, hvorav vi har en enkelt ikke-ubetydelig resonansstruktur, vi har 3 elektronpar i resonansstrukturen som bidrar med 1 (eller helheten) til den endelige strukturen så bindingsordren vår er 3.

For karbonat har vi tre resonansstrukturer som vi må vurdere separat, og vi må multiplisere den enkelte strukturs antall elektronpar med $ \ frac13 $ fordi hver bidrar med en tredjedel til det samlede bildet. Hvis vi vurderer den oppoverpekende $ \ ce {C \ bond {…} O} $ obligasjonen i den andre figuren, fra første resonansstruktur har vi et bidrag på $ \ frac23 $ , fra sekund har vi $ \ frac13 $ og fra tredje har vi også $ \ frac13 $ . Når vi legger til disse tre verdiene, har vi en samlet obligasjonsrekkefølge på $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Endelig, selv om dette er allerede godt inn på det avanserte nivået, vil jeg påpeke hvorfor vektingstrinnet er viktig. Tenk på strukturen til en karboksylester som vist nedenfor. Ved første øyekast kan dette se ut som «et halvt karbonat», noe som vil bety at begge viste resonansstrukturer er like, bidrar til $ 0,5 $ til det samlede bildet og derfor begge bestillinger ville være $ 1,5 $ . Dette er imidlertid bare tilfelle hvis vi snakker om karboksylatanionet, ikke om esteren. I esters tilfelle, som det kan sees nedenfor, inkluderer en av resonansstrukturene ladningsseparasjon. Derfor må vi veie den ikke-ladede separerte resonansstrukturen sterkere enn den ladningsdelte. Vi kan velge vektingsfaktorer på $ 0.75 $ og $ 0,25 $ (uten ytterligere data er valg av faktorer helt vilkårlig!). Dette fører oss til to forskjellige obligasjonsordrer for de to $ \ ce {CO} $ obligasjoner, den ene er omtrent som $ 1,75 $ den andre tilsvarer $ 1,25 $ .

Det er viktig å merke seg at i esters tilfelle kan vi ikke ignorere bidraget til den andre, mindre resonansstrukturen siden man sammenligner reaktiviteten til en ester med den til et keton, viser en klar forskjell (esteren er mindre reaktiv, dvs. dobbeltbindingen er ikke en full dobbeltbinding). På samme måte erstatter en ester f.eks. med en tioester eller selenoester reduserer ytterligere bidraget til den andre resonansstrukturen nærmere der den trygt kan ignoreres igjen.

Kommentarer

• CO-resonansen din strukturer ser rare ut uten de fire flere elektronene Oo

Tegn først lewis-strukturen, og tell deretter det totale antallet obligasjoner som er lik $ 4 $ her. Til slutt teller antall bindingsgrupper mellom individuelle atomer, som er $ 3 $.

Obligasjonsordren vil være lik $ \ frac {4} {3} $.

Kommentarer

• Og hva med CO?
• Tegn lewisstruktur og gjenta trinnene, det er ikke så vanskelig.