Jeg fikk beskjed fra kjemilæreren min om at $ \ ce {HCN} $ lukter mandler. Hun fortsatte med å fortelle en historie om hvordan noen av studentene hennes prøvde å leke med henne ved å helle mandelekstrakt ned i avløpet for å få henne til å tro at de utilsiktet hadde skapt $ \ ce {HCN} $ gass. Hun sa at hun visste at det ikke var $ \ ce {HCN} $ fordi hvis hun hadde luktet mandelduften, ville hun allerede vært død.

Jeg spurte henne aldri, men hvordan gjør folk det? vet $ \ ce {HCN} $ lukter mandler hvis de ville dø før de visste hvordan det lukter?

Kommentarer

  • At ‘ er en overdrivelse. Noen forbindelser vil sannsynligvis drepe deg før du får sjansen til å føle lukten deres, men $ \ ce {HCN} $ ville ikke.
  • Jeg har en sammensatt i syntesen min akkurat nå som lukter mandler. Jeg er instinktivt lei av lukten, til tross for at jeg aldri (bevisst) har luktet HCN. I tillegg til det alle andre har sagt, bør det bemerkes at bitter mandelolje (tilsynelatende) faktisk inneholder HCN. Jeg visste at amygdalin var en komponent, men jeg fant ut for en stund tilbake at det visstnok er gratis HCN i oljen (sannsynligvis et nedbrytningsprodukt av amygdalin). Se » side effekter » sectio n her .
  • @DGS Veldig interessant! Minner meg om spørsmålet fra en forfatter på amygdalin for en stund siden: chemistry.stackexchange.com/questions/24528/…
  • Når det gjelder kommentaren fra læreren din, var lukten av mandelekstrakten sannsynligvis ganske uttalt, så kanskje kommentaren hennes var i tråd med, » så mye HCN ville allerede gitt symptomer, så det er ikke ‘ t HCN «.

Svar

Luktterskelen for HCN er faktisk ganske lavere enn den dødelige toksisitetsterskelen. Data for hydrogencyanid finnes mange steder, men her og her er et par av gode referanser. Den delmengden av den menneskelige befolkningen som kan oppdage bitre mandler gjør det ved en terskel på 0,58 til 5 ppm. Den dødelige eksponeringsdosen er over 135 ppm. Det «et helt 100ppm-området der du kan oppdage og rapportere de duftende egenskapene.

Kommentarer

  • Du slo meg med dusjlengden og en barbering: D Ytterligere data om innåndingseffekter finner du i SCOEL Anbefaling 115 . Man bør imidlertid huske på at et antall mennesker kan ‘ t lukter HCN i det hele tatt.
  • Jeg lurer på hvem som var den første som meldte seg frivillig til dette eksperimentet. » 100 ppm og du vant ‘ t dø, jeg sverger, bare sniff denne krukken og fortell meg hva du lukter! »
  • En måte å se på dette er at vårt olfaktoriske system ikke ville ha ‘ t vært mye av en evolusjonær fordel hvis det ikke ‘ t advarte oss om gift før de drepte oss.
  • @Crashworks Sant! Men også hvorfor vi kan bruke sentinelarter som kanarifugl i kullgruva 🙂
  • Mangler et stort poeng: å inhalere 100 ppm i kort tid har absolutt ingen dårlige effekter, da du trenger å akkumulere en viss mengde (ca. 10 mg) cyanid i blodet for at det skal drepe deg. Ett pust måtte være veldig konsentrert for å drepe deg – i størrelsesorden 10 000 ppm. Se svaret mitt for detaljer.

Svar

Erkjenne at en piff av de fleste giftstoffer, selv i høy konsentrasjon, vil sannsynligvis ikke drepe deg. Du trenger tilstrekkelig konsentrasjon i blodet ditt – noe som betyr at du faktisk må få et visst antall HCN-molekyler til å trenge gjennom slimhinnen i lungene og inn i blodstrømmen. Typisk pustevolum er ca. 500 ml (tidevannsvolum), ca. 1/40 mol, så et enkelt normalt åndedrag på 100 ppm HCN vil inneholde 2,5 µmol HCN.

Ifølge CDC kan mennesker tåle innånding av 50 ppm HCN i en halv time «uten umiddelbare eller forsinkede effekter», mens 100 ppm i mer enn en halv time kan være dødelig.

Mayo-klinikken rapporterer at blodcyanidnivåer over 2 µg / ml er giftige; hvis du har 5 liter blod, tilsvarer det 10 mg. Molmassen til HCN er 27, noe som betyr at 10 mg er 370 µmol. Ved 2,5 µmol / pust, bør du kunne ta 148 pust; ved 6 pust i minuttet, vil det være omtrent 25 minutter.

Alle disse tallene er ganske konsistente, og det forteller deg at du tåler en anelse cyanid uten uheldige effekter.Men når du lukter det, er det en god idé å åpne vinduene, slå på avtrekksviftene og få deg frisk luft.

Svar

Hydrogencyanid $ (\ ce {HCN}) $ er forskjellig beskrevet som lukting av bitre mandler, marsipan, ratafia eller ferskenkjerner. Mens noen mennesker kan lukte $ \ ce {HCN} $ til veldig lave konsentrasjoner, mange mennesker kan ikke oppfatte lukten i det hele tatt. Luktterskelen er omtrent $ 1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $ for personer som faktisk er følsomme for lukten av $ \ ce {HCN} $ .

Innånding av $ \ ce {HCN} $ ved lave konsentrasjoner over luktterskelen er ikke nødvendigvis dødelig. Toksisitet av inhalerte cyanider er sterkt avhengig av konsentrasjon og eksponeringstid. Til sammenligning er det tatt veiledende tall fra Marrs, TC; Maynard, RL; Sidell, FR Chemical warfare agents: toxicology and treatment; John Wiley & Sons, 1996; s 204 er vist i følgende tabell:

$$ \ textbf {Innånding toksisitet for mennesker} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text {Time} & \ mathrm {LC_ {50}} & \ mathrm {LCt_ {50}} \\ \ text {in} \ \ mathrm {min} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ { -3}} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ {- 3} \ min} \\ \ hline \ hphantom {0} 0,25 & 2 \, 400 & \ hphantom {0 \,} 660 \\ \ hphantom {0} 1 & 1 \, 000 & 1 \, 000 \\ 10 & \ hphantom {0 \,} 200 & 2 \, 000 \\ 15 & \ hphantom {0 \,} 133 & 4 \, 000 \\ \ hline \ end {array} $$

Derfor er det for eksempel mulig å lukte $ \ ce {HCN} $ i en periode på $ 1 \ \ mathrm {min} $ i en konsentrasjon på $ 100 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $, som er godt over luktterskelen $ (1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $, men godt under dødelig konsentrasjon for denne perioden $ (1 \, 000 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $. Etter en lengre periode vil innånding av $ \ ce {HCN} $ sannsynligvis bli dødelig.

Selv ved akutt eksponering for høye konsentrasjoner på $ \ ce {HCN} $, er det mulig å lukte $ \ ce {HCN} $ før de toksiske effektene oppstår. Dette kan illustreres med en beskrivelse gitt i Vedder, E. B. The Medical Aspects of Chemical Warfare; Williams og Wilkins, 1925; s 187:

I en atmosfære som inneholder en dødelig konsentrasjon, blir det lagt merke til en lukt av bitre mandler. Dette følges av en følelse av innsnevring av halsen, svimmelhet, forvirring og utydelig syn. Hodet føles som om templene ble tatt i en skrustikke, og det kan være smerter i nakken, smerter i brystet, med hjertebank og anstrengt åndedrett. Bevisstløshet oppstår og mannen faller. Fra dette øyeblikket, hvis motivet forblir i atmosfæren av hydrocyansyre i mer enn to eller tre minutter, oppstår døden nesten alltid etter en kort periode med kramper etterfulgt av respirasjonssvikt.

Tallene ovenfor er imidlertid ekstremt usikre. Vær likevel oppmerksom på at $ \ ce {HCN} $ ikke adlyder Barbers regel $ (c \ cdot t = k) $. En viktig årsak til avhengigheten av toksisiteten ved konsentrasjon er eksistensen av forskjellige veier for avgiftning. Avgiftning forklarer evnen til å tåle svært lave konsentrasjoner av cyanid på ubestemt tid. Det er imidlertid usannsynlig at avgiftning spiller noen vesentlig rolle i akutt cyanidforgiftning.

Et betydelig bidrag til usikkerheten om akutt toksisitet ved innånding er forårsaket av den varierende pustefrekvensen. Standard referanseverdier hentet fra ICRP 66 (1994) er vist i følgende tabell:

$$ \ textbf {Breathing rates for adult hannes} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text { Aktivitet} & \ text {Breathing rate} \\ & \ text {in} \ \ mathrm {m ^ 3 \ h ^ { -1}} \\ \ hline \ text {Hvilende (sovende)} & 0.45 \\ \ text {Sitting awake} & 0.54 \\ \ text {Lett øvelse} & 1.5 \\ \ text {Tung øvelse} & 3.0 \\ \ hline \ end {array } $$

Slike verdier kan imidlertid ikke gjelde for akutt cyanidforgiftning på grunn av respirasjonsstimulering forårsaket av $ \ ce {HCN} $.

Svar

Gatterman rapporterer (Org. Synth. 1927, 7, 50, som en fotnote) at folk som røyker regelmessig har økt følsomhet for lukten av cyanidgass, og han anbefaler å røyke mens du forbereder det!

Organic Synthesis Collective Volum 1 1941 314-315

Bare åpning NaCN-beholderen, de fleste vanlige (og tidligere vanlige) røykere kan lukte spormengden av HCN som dannes fra vanndampen i luften.

Jeg mistenker at læreren din overdrev litt.

Kommentarer

  • Selv om cyanidgass ikke er ‘ et reaktivt drivstoff for en sigarettstump, sikkert andre gasser i laboratoriet er – det høres ikke ut ‘: P
  • Det er ikke ‘ ikke gode råd, er anbefalingen fra 1927. Gammeldags, utdatert og farlig. Jeg røykte ikke ‘ da jeg lagde hydrogencyanid.
  • Det er kanskje ikke et godt råd, men det er sant at røykere lukter cyanid på mye lavere nivåer. Det er sannsynligvis en av de få positive fordelene ved å røyke.

Svar

hvordan vet folk at HCN lukter mandler

Litt sent til festen, men jeg savner en viktig del i de eksisterende svarene Så her er min 2ct: HCN lukter ikke som [bitter] mandler.

Personlig synes jeg beskrivelsen «HCN lukter mandler» er veldig forvirrende: det vi vanligvis forbinder med lukten av mandler er benzaldehyd i stedet for HCN.

Jeg tror at forvirring kommer fra kriminelle historier som sannsynligvis er skrevet av folk som visste at bitre mandler «inneholder» cyanid (og at [noen] mennesker kan lukte cyanid) og også å kjenne lukten av bitre mandler (når alt kommer til alt blir de / ble brukt til aromaen deres) – men ikke å vite / innse at hovedaromkomponenten er ikke yanid.

Bitter mandler inneholder amygdalin , et cyanogent glukosid. Amygdalin kan hydrolyseres til gentiobiose (disakkarid med 2 x glukose) og mandelonitril, nitrilen av mandelsyre (Mandel = tysk for mandel) som igjen hydrolyseres til HCN og benzaldehyd. Dette etterlater oss med 2 flyktige forbindelser, benzaldehyd og HCN.

  • Benzaldehyd har en veldig sterk lukt (luktterskel 0,2 mg / m3 ≈ 0,04 ppm).

  • I tillegg kan også HCN luktes (ikke av alle, btw. men av mange mennesker, og med varierende påvisningsgrenser – dette har blitt studert inkludert genetikken i detalj i 1950- / 60-årene, luktterskel 0,2-5 ppm)

  • Bitter almods brukes som krydder for baking, men husk at HCN ikke er veldig stabil (f.eks. hold små mengder KCN eller NaCN veldig lenge i omgivende luft: de vil bli oksidert til cyanat). HCN gjør det i utgangspunktet ikke til de bakte kakene.
    Det vi forbinder med «mandel» er benzaldehydet.

  • Også den kunstige «mandelaromen» du kan buy (i det minste her i Tyskland) er benzaldehyd uten HCN. (En olje ekstrahert fra bitre mandler eller andre prunus kjerner kan imidlertid inneholde eller danne HCN)

Personlige eksperimentelle anekdata:

  • Jeg tror jeg er en rimelig god smeller av HCN (jeg løste den delen av en medstudents anionanalyse i vår første semester på den måten ved å snuse, og sammenligne med lukten over KCN-salt)

  • Likevel fører mashing av bitre mandler i vann til meg til en overveldende benzaldehydlukt som maskerer HCN-lukten .
    Jeg lukter imidlertid HCN, hvis de bitre mandlene moses i en (ikke-luktende) sur løsning (f.eks. fortynnet svovelsyre): På den måten kommer HCN-lukten først før benzaldehyd tar over.

Så kjemilæreren kunne (burde !?) ha visste at vitselukten var benzaldehyd.
(Og at risikoen for at dyr naturlig naturlig mandelolje ble brukt i stedet for billig benzaldehyd var liten – for ikke å si ikke-eksisterende gitt at studentene hadde det bra; -))

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *