Kilde: Paula Bruice Ed. 2017 sg.877
Fra dette utdraget slutter vi at formylklorid er ustabilt. Men hvordan påvirker det reaksjonen på noen måte? Er det bare nevnt som et poeng å merke seg, eller har det en effekt på reaksjonen. Og hvis acetylklorid er ustabilt, hvorfor er acylklorid stabilt? 
Legg også merke til at jeg skjønner at dette er en duplikat av Formylkloridstabilitet
Men vi har ikke brukt vann i Gatterman Koch-reaksjonen som begrunnet av @SimpliFire i tråden. Så hvordan forblir det ustabilt selv når vann ikke er involvert.
Kommentarer
- Formylklorid kan være mye mindre stabilt enn høyere acylklorider. Tilsvarende er eddiksyre stabil, men maursyre er ustabil (HCOOH- > H2O + CO) og bør lagres med åpen ventilasjon
Svar
Det enkleste stabile acylkloridet er etanolklorid eller acetylklorid; metanoylklorid (formylklorid) er ikke stabil ved romtemperatur, selv om det kan fremstilles ved –60 ° C eller lavere. ( Wikipedia )
ustabiliteten til $ \ ce {HCOCl} $ er forårsaket av enkel eliminering av HCl fra molekylene. Cl er en anstendig forlatende gruppe, og etter at den er borte har gjenværende acyliumkation et veldig surt hydrogen i stedet for alkyl tilstede i andre acylhalogenider. Dermed forårsaker lettere brytning av CH-binding mot CC-binding drastisk forskjell i termisk stabilitet. p> Legg også merke til at formylklorid ikke bare kan betraktes som derivatet av maursyre, men også som et derivat av formaldehyd.
Kommentarer
- Spørsmålet fikk meg nysgjerrig på dekomponeringsmekanismen, alle jeg tenkte på involverte noen rare mellomprodukter. Kanskje det ' en samordnet reaksjon? Depotonering, dehalogenering og oksygendativbinding skjer alt på en gang? Jeg tror det er ' det er verdt å legge til svaret at det er veldig sannsynlig at grunnen til at formylklorid er mer ustabil enn andre acylklorider, er det faktum at karbonet er veldig positivt ladet, har en flott forlatt gruppe og er koblet til et veldig surt hydrogen (på grunn av ladningen)