Jeg vet at det er spørsmål om formulering og industriell prosessering som gjør det fordelaktig å produsere mange aminholdige legemidler som deres salter i stedet for som fribaser. Og hvis du gir stoffet intravenøst, er den økte vannløseligheten helt klart en fordel. Men hvis du gir oralt, er det ikke tilstrekkelig HCl i magen til at dette kan skje in vivo? Er det bare at noen av disse stoffene er for ikke-polære til å til og med gå i oppløsning i magesyren? Eller trenger vi bare å unngå å nøytralisere for mye av magesyren med et legemiddel som ikke er ment for det formålet?
Svar
En annen grunn er at mange medikamenter som er konjugert til hydrokloridsalter, er at de er aminer, og aminer i seg selv ofte stinker. Så folk kan bli avstengt fra å ta stoffer som lukter forferdelig (fiskete).
Vær oppmerksom på at selv om en etikett kan si noe som «fexofenadin HCl» som ikke betyr at det er HC1 i stoffet. Fexofenadin er et amin, og aminer er noe grunnleggende – og mer enn basisk nok til at en sterk syre som HCl fullstendig protonerer.
Så hvis dette er det du hadde i tankene for strukturen til fexofenadin, er det ikke den mest riktige strukturen. :
Dette ville være en mye bedre struktur. Nitrogen i ringen er protonert, og den bærer nå en positiv formell ladning. Kloridion er motionet.
Svar
Vanligvis vil en nøytral medikamentart inneholdende et aminnitrogen ha et høyere smeltende hydrokloridsalt som kan være bedre enn den «frie basen» ved at det er lettere å krystallisere (og dermed rense) for bruk i en medikamentformulering. Men mange typer salter brukes i tillegg til hydrokloridet – alt avhenger av hvilket salt som gir gode krystaller og fungerer også bra fra et fysiologisk synspunkt. For oral administrering i de typiske mengdene som brukes til medikamentdoser, vil motionet som brukes sannsynligvis ikke utgjøre mye, om noen forskjell, da det vil være mindre enn klorid og andre arter som finnes i fordøyelsessaften.