Allylische halogenering van buteen gebeurt op de volgende manier:
De RDS van dit radicale kettingmechanisme is allylische waterstofonttrekking ( $ \ ce {H_a} $ ) vanuit de allylische positie om een 1 ° allylische radicaal $ ^ 1 $ te geven. Deze groep wordt gestabiliseerd door resonantie om een 2 ° allylische groep te geven (die stabieler is). Reactie van de radicaal op koolstof 1 geeft het hoofdproduct. Reactie bij koolstof 3 geeft het ondergeschikte product. Het meer gesubstitueerde (en stabielere) alkeenisomeer overheerst. De reden voor deze regioselectiviteit lijkt te zijn dat de resonantiebijdrager van de allylische radicaal met de meer gesubstitueerde dubbele binding domineert.
Nu is mijn vraag dat als de RDS de vorming van een allylische radicaal is, waarom de formatie van het belangrijkste product uitsluitend wordt bepaald door de stabiliteit van het eindproduct? Kunnen we de stelling generaliseren dat het hoofdproduct altijd zal worden bepaald door de stabiliteit van het eindproduct?
Referentie
1: Organic Chemistry- Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Pagina 352
Opmerkingen
- Het hangt eigenlijk af van de omstandigheden. Het belangrijkste product dat de referentie geeft, heeft thermodynamisch de voorkeur, terwijl het andere kinetisch de voorkeur geniet