Ik “kan niet begrijpen hoe de volgende verbindingen aromatisch zijn.
Wanneer moet rekening worden gehouden met de alleenstaande paren op heteroatomen bij het tellen van het aantal π elektronen?
Answer
Tel alleen de eenzame paren / pi-bindingen / groepen die deelnemen aan vervoeging en negeer ze in alle andere gevallen.
In verbinding 2 (thiofeen) zijn er bijvoorbeeld twee eenzame paren op zwavel.
Een eenzaam paar (bruin) bevindt zich in een p-orbitaal en neemt daarom deel aan de vervoeging met de twee π-bindingen. Het andere eenzame paar (blauw) wijst naar buiten vanaf de ring in een $ \ mathrm {sp ^ 2} $ -baan Dit eenzame paar is orthogonaal of loodrecht , naar het π-systeem en kan dus niet deelnemen aan vervoeging. In totaal zijn er zes π-elektronen en de verbinding is daarom aromatisch.
Zie ook: Geconjugeerd systeem op Wikipedia.
Antwoord
- Het stikstofatoom is al een $ \ mathrm {sp ^ 2} $ gehybridiseerd atoom, dus zijn eenzame paar neemt niet deel aan vervoeging
- Het zwavelatoom is $ \ mathrm {sp ^ 3} $ gehybridiseerd, het heeft twee eenzame paren, dus slechts één van zijn eenzame paar zal deelnemen aan vervoeging om het $ \ mathrm {sp ^ 2} $ gehybridiseerd te maken atom
- $ \ ce {N} $ gebonden aan $ \ ce {H} $ is $ \ mathrm {sp ^ 3} $ gehybridiseerd en het eenzame paar neemt deel aan vervoeging, dus het eenzame paar wordt geteld als 2 pi elektronen. het enige paar van de $ \ mathrm {sp ^ 2} $ gehybridiseerde $ \ ce {N} $ atoom is geen pi-elektronen
- Eenzaam paar op $ \ ce {S} $ : één paar is pi-elektronen, eenzaam paar op $ \ ce {N} $ : not pi electrons
Reacties
- Welkom bij Chemie.SE! Om u te helpen vertrouwd te raken met de site, zou ik u willen voorstellen dat als u ' nog niet heeft, even de tijd neemt om de helpcentrum en tourpagina voor een beter begrip van onze richtlijnen en vragenbeleid. U zult zien dat StackExchange (SE) een ander soort Q is & Een website van de mainstream. Ga voor meer informatie naar Meta.Chemistry , Meta.SE of chat