Mijn scheikundeleraar vertelde me dat $ \ ce {HCN} $ naar amandelen ruikt. Vervolgens vertelde ze een verhaal over hoe sommige van haar studenten haar voor de gek probeerden te houden door amandelextract in de afvoer te gieten om haar te laten denken dat ze per ongeluk $ \ ce {HCN} $ gas hadden gemaakt. Ze zei dat ze wist dat het niet “t $ \ ce {HCN} $ was, want als ze de amandelgeur had geroken, zou ze al dood zijn geweest.

Ik heb het haar nooit gevraagd, maar hoe kunnen mensen weet $ \ ce {HCN} $ ruikt naar amandelen als ze zouden sterven voordat ze wisten hoe het ruikt?

Reacties

  • Dat ‘ is overdreven. Sommige verbindingen zouden je waarschijnlijk doden voordat je de kans hebt om hun geur te voelen, maar $ \ ce {HCN} $ zou dat niet doen.
  • Ik heb een verbinding in mijn synthese die naar amandelen ruikt. Ik ben instinctief moe van de geur, ondanks dat ik nooit (bewust) HCN heb geroken. Naast wat iedereen heeft gezegd, moet worden opgemerkt dat bittere amandelolie (blijkbaar) eigenlijk HCN. Ik wist dat amygdaline een component was, maar ik kwam er een tijdje geleden achter dat er zogenaamd vrij HCN in de olie zit (waarschijnlijk een afbraakproduct van amygdaline). Zie ” kant effecten ” sectio n hier .
  • @DGS Heel interessant! Doet me denken aan de vraag van een schrijver over amygdalin een tijdje geleden: chemistry.stackexchange.com/questions/24528/…
  • Wat betreft de opmerking van je leraar, de geur van het amandelextract was waarschijnlijk behoorlijk uitgesproken, dus misschien was haar opmerking in de trant van ” zoveel HCN zou al symptomen hebben veroorzaakt, dus het is niet ‘ t HCN “.

Antwoord

De geurdrempel voor HCN is in feite een stuk lager dan de dodelijke toxiciteitsdrempel. Gegevens voor waterstofcyanide zijn op veel plaatsen te vinden, maar hier en hier zijn een paar van goede referenties. Die subgroep van de menselijke populatie die bittere amandelen kan detecteren, doet dat bij een drempel van 0,58 tot 5 ppm. De dodelijke blootstellingsdosis is meer dan 135ppm. Dat is een heel bereik van 100 ppm om de geurige eigenschappen te detecteren en te rapporteren.

Opmerkingen

  • Je hebt me verslagen door de lengte van een bui en scheren: D Verdere gegevens over inademingseffecten zijn te vinden in de SCOEL-aanbeveling 115 . Houd er echter rekening mee dat een aantal mensen ‘ ruikt helemaal geen HCN.
  • Ik vraag me af wie de eerste was die zich vrijwillig aanmeldde voor dit experiment. ” 100ppm en je hebt ‘ ga niet dood, ik zweer het, ruik gewoon aan deze pot en vertel me wat je ruikt! ”
  • Een manier om kijk hier eens naar, dat ons olfactorische systeem niet ‘ een evolutionair voordeel zou zijn geweest als het ons niet ‘ t zou waarschuwen voor vergiften voordat ze ons vermoordden.
  • @Crashworks Klopt! Maar ook waarom we gebruik kunnen maken van schildwachtsoorten zoals de kanarie in de kolenmijn 🙂
  • Een belangrijk punt missen: kortstondig 100 ppm inademen heeft absoluut geen nadelige gevolgen, aangezien je een bepaalde hoeveelheid (ongeveer 10 mg) cyanide in uw bloed om u te doden. Eén ademhaling zou sterk geconcentreerd moeten zijn om je te doden – in de orde van 10.000 ppm. Zie mijn antwoord voor details.

Antwoord

Erken dat een vleug van de meeste gifstoffen, zelfs in hoge concentraties, zullen u waarschijnlijk niet doden. Je hebt een voldoende concentratie in je bloed nodig – wat betekent dat je daadwerkelijk een bepaald aantal HCN-moleculen nodig hebt om door het slijmvlies van de long en in de bloedbaan te dringen. Typisch ademvolume is ongeveer 500 ml (ademvolume), ongeveer 1 / 40ste van een mol, dus een enkele normale ademhaling van 100 ppm HCN zou 2,5 µmol HCN bevatten.

Volgens de CDC kunnen mensen inademing van 50 ppm HCN gedurende een half uur verdragen “zonder onmiddellijke of vertraagde effecten”, terwijl 100 ppm gedurende meer dan een half uur kan fataal zijn.

De Mayo-kliniek meldt dat cyanidespiegels in het bloed van meer dan 2 µg / ml giftig zijn; als u 5 liter bloed heeft, komt dat overeen met 10 mg. Het molecuulgewicht van HCN is 27, wat betekent dat 10 mg 370 µmol is. Bij 2,5 µmol / ademhaling zou je in staat moeten zijn om 148 keer adem te halen; bij 6 ademhalingen per minuut, zou dat ongeveer 25 minuten zijn.

Al deze cijfers zijn redelijk consistent, en het vertelt je dat je een vleugje cyanide kunt verdragen zonder nadelige gevolgen.Maar het is een goed idee om, als je het eenmaal ruikt, de ramen te openen, de afzuigventilatoren aan te zetten en wat frisse lucht te scheppen.

Antwoord

Waterstofcyanide $ (\ ce {HCN}) $ wordt afwisselend beschreven als de geur van bittere amandelen, marsepein, ratafia of perzikkorrels. Sommige mensen ruiken $ \ ce {HCN} $ op zijn minst lage concentraties, kunnen veel mensen de geur helemaal niet waarnemen. De geurdrempel is ongeveer $ 1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $ voor mensen die echt gevoelig zijn voor de geur van $ \ ce {HCN} $ .

Inademing van $ \ ce {HCN} $ bij lage concentraties boven de geurdrempel is niet noodzakelijk dodelijk. De toxiciteit van ingeademde cyaniden is sterk afhankelijk van de concentratie en de blootstellingstijd. Ter vergelijking worden richtcijfers genomen. van Marrs, TC; Maynard, RL; Sidell, FR Chemical warfare agents: toxicology and treatment; John Wiley & Sons, 1996; p 204 worden getoond in de volgende tabel:

$$ \ textbf {Inademing toxiciteit voor mensen} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text {Time} & \ mathrm {LC_ {50}} & \ mathrm {LCt_ {50}} \\ \ text {in} \ \ mathrm {min} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ { -3}} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ {- 3} \ min} \\ \ hline \ hphantom {0} 0.25 & 2 \, 400 & \ hphantom {0 \,} 660 \\ \ hphantom {0} 1 & 1 \, 000 & 1 \, 000 \\ 10 & \ hphantom {0 \,} 200 & 2 \, 000 \\ 15 & \ hphantom {0 \,} 133 & 4 \, 000 \\ \ hline \ end {array} $$

Zo is het bijvoorbeeld mogelijk om $ \ ce {HCN} $ te ruiken gedurende een periode van $ 1 \ \ mathrm {min} $ bij een concentratie van $ 100 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $, wat ruim boven de geurdrempel $ (1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $ ligt, maar ruim onder de dodelijke concentratie voor deze periode $ (1 \, 000 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $. Na een langere periode zal inademing van $ \ ce {HCN} $ bij deze concentratie echter waarschijnlijk dodelijk worden.

Zelfs bij acute blootstelling aan hoge concentraties van $ \ ce {HCN} $ is het mogelijk om $ \ ce {HCN} $ te ruiken voordat de toxische effecten optreden. Dit kan worden geïllustreerd door een beschrijving die wordt gegeven in Vedder, E. B. The Medical Aspects of Chemical Warfare; Williams en Wilkins, 1925; p 187:

In een atmosfeer met een dodelijke concentratie wordt een geur van bittere amandelen opgemerkt. Dit wordt gevolgd door een gevoel van beklemming van de keel, duizeligheid, verwarring en onduidelijk zicht. Het hoofd voelt alsof de slapen in een bankschroef zijn vastgegrepen, en er kan pijn in de achterkant van de nek zijn, pijn op de borst, met hartkloppingen en moeizame ademhaling. Bewusteloosheid treedt op en de man valt. Vanaf dit moment, als de patiënt langer dan twee of drie minuten in de atmosfeer van blauwzuur verblijft, volgt bijna altijd de dood, na een korte periode van stuiptrekkingen gevolgd door ademhalingsstilstand.

De bovenstaande cijfers zijn echter buitengewoon onzeker. Merk echter op dat $ \ ce {HCN} $ niet de regel $ (c \ cdot t = k) $ van Haber naleeft. Een belangrijke reden voor de afhankelijkheid van de toxiciteit van concentratie is het bestaan van verschillende routes voor detoxicatie. Ontgifting verklaart het vermogen om zeer lage concentraties cyanide onbeperkt te weerstaan. Het is echter onwaarschijnlijk dat detoxicatie een significante rol speelt bij acute cyanidevergiftiging.

Een significante bijdrage aan de onzekerheid van acute inhalatietoxiciteit wordt veroorzaakt door de variabele ademhalingssnelheid. Standaard referentiewaarden ontleend aan ICRP 66 (1994) worden in de volgende tabel getoond:

$$ \ textbf {Ademhalingssnelheden voor volwassen mannen} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text { Activiteit} & \ text {Ademhalingssnelheid} \\ & \ text {in} \ \ mathrm {m ^ 3 \ h ^ { -1}} \\ \ hline \ text {Rusten (slapen)} & 0,45 \\ \ text {Wakker zitten} & 0,54 \\ \ text {Lichte oefening} & 1.5 \\ \ text {Zware oefening} & 3.0 \\ \ hline \ end {array } $$

Dergelijke waarden zijn echter mogelijk niet van toepassing op acute cyanidevergiftiging vanwege de ademhalingsstimulatie veroorzaakt door $ \ ce {HCN} $.

Antwoord

Gatterman meldt (Org. Synth. 1927, 7, 50, als voetnoot) dat mensen die regelmatig roken een verhoogde gevoeligheid hebben voor de geur van cyanidegas, en hij raadt roken aan tijdens de voorbereiding!

Organic Synthesis Collective Deel 1 1941 314-315

Gewoon openen de NaCN-container, kunnen de meeste reguliere (en voormalige reguliere) rokers de sporen van HCN ruiken die gevormd worden door de waterdamp in de lucht.

Ik vermoed dat je leraar een beetje overdreef.

Opmerkingen

  • Zelfs als cyanidegas geen ‘ een reactieve brandstof is voor een sigarettenpeuk, zeker een andere gassen in het lab zijn – dat klinkt niet ‘ als een goed advies voor mij: P
  • Het is niet ‘ t goed advies, het advies is uit 1927. Ouderwets, achterhaald en gevaarlijk. Ik was niet ‘ aan het roken toen ik waterstofcyanide maakte.
  • Het is misschien geen goed advies, maar het is waar dat rokers cyanide ruiken op veel lagere niveaus. Het is waarschijnlijk een van de weinige positieve voordelen van roken.

Antwoord

hoe weten mensen dat HCN naar amandelen ruikt

Beetje laat op het feest, maar ik mis een cruciaal onderdeel in de bestaande antwoorden . Dus hier is mijn 2ct: HCN ruikt niet naar [bittere] amandelen.

Persoonlijk vind ik de beschrijving “HCN ruikt naar amandelen” erg verwarrend: wat we doorgaans associëren met de geur van amandelen is benzaldehyde in plaats van HCN.

Ik geloof dat verwarring voortkomt uit misdaadverhalen die waarschijnlijk zijn geschreven door mensen die wisten dat bittere amandelen cyanide bevatten (en dat [sommige] mensen cyanide kunnen ruiken) en ook de geur van bittere amandelen kennen (ze zijn / werden tenslotte gebruikt voor hun aroma) – maar niet wetend / realiserend dat de belangrijkste aromacomponent niet de c is yanide.

Bitter amandelen bevatten amygdaline , een cyanogene glucoside. Amygdalin kan worden gehydrolyseerd tot gentiobiose (disaccharide van 2 x glucose) en mandelonitril, het nitril van amandelzuur (Mandel = Duits voor amandel) dat op zijn beurt wordt gehydrolyseerd tot HCN en benzaldehyde. Hierdoor blijven er 2 vluchtige stoffen over, benzaldehyde en HCN.

  • Benzaldehyde heeft een zeer sterke geur (geurdrempel 0,2 mg / m3 ≈ 0,04 ppm).

  • Bovendien kan ook de HCN worden geroken (niet door iedereen, trouwens, maar door veel mensen, en met verschillende detectielimieten – dit is inclusief de genetica in detail bestudeerd in de jaren 50/60, geurdrempel 0.2-5 ppm)

  • Bittere almods worden gebruikt als specerij bij het bakken, maar houd er rekening mee dat HCN niet erg stabiel is (je kunt bijvoorbeeld bewaar kleine hoeveelheden KCN of NaCN heel lang in de omgevingslucht: ze worden geoxideerd tot cyanaat). De HCN haalt het in feite niet tot de gebakken koekjes.
    Wat we associëren met “amandel” is de benzaldehyde.

  • Ook de kunstmatige “amandelaroma” kun je buy (tenminste hier in Duitsland) is benzaldehyde zonder HCN. (een olie gewonnen uit bittere amandelen of andere prunus pitten kan HCN bevatten of vormen)


Persoonlijke experimentele aniongegevens:

  • Ik geloof dat ik “redelijk goed naar HCN ruik (ik heb dat deel van de anionanalyse van een medestudent opgelost in onze eerste semester op die manier door te snuiven en te vergelijken met de geur van KCN-zout)

  • Toch leidt het pureren van bittere amandelen in water tot een overweldigende benzaldehyde geur die de HCN-geur maskeert .
    Ik ruik wel de HCN als de bittere amandelen worden gepureerd in een (niet-ruikende) zure oplossing (bv. verdund zwavelzuur): op die manier komt HCN-geur eerst voordat benzaldehyde het overneemt.


Dus de scheikundeleraar zou (moeten !?) hebben bekend dat de grap benzaldehyde was.
(En dat het risico dat dure natuurlijke bittere amandelolie werd gebruikt in plaats van goedkope benzaldehyde zeer klein was – om niet te zeggen dat het niet bestond, aangezien het goed met de studenten ging; -))

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *