Vormt fluor ooit een dubbele of driedubbele binding? Ik vraag me af of het schijnbare gebrek aan dergelijke hogere-orde-bindingen verband houdt met de elektronegativiteit van fluor.
Opmerkingen
- Wie zei dat het niet ' t doet?
- Oxtoby-principe van de moderne chemie
- Het was een retorische klikbare vraag. Er is een $ \ ce {F = N} $ -binding bekend.
- In alle opzichten heeft het geen ' t …
Antwoord
De verbinding $ \ ce {NF} $, die iso-elektronisch is voor $ \ ce {O2} $, is bekend, is geïsoleerd in matrices en gekarakteriseerd en onderworpen aan berekeningen. Net als bij dizuurstof zijn er drie verschillende toestanden van dit molecuul bekend: een triplet en twee singlet-toestanden. Zonder een geavanceerde analyse van zijn orbitalen uit te voeren, kunnen we een bindingsvolgorde van 2 verwachten, en dus een dubbele binding.
Harbison heeft berekeningen uitgevoerd op deze verbinding. Hij kwam tot de conclusie dat de meest stabiele triplettoestand het beste kan worden beschreven met slechts één $ \ ce {N-F} $ -binding. De twee singlet-toestanden die volledige elektronenparing vereisen, laten echter een veel kortere $ \ ce {N-F} $ bindingsafstand zien en worden dus beter beschreven door een $ \ ce {N = F} $ dubbele binding. Het toevoegen van formele kosten zou leiden tot: $$ \ ce {\ overset {-} {N} = \ overset {+} {F}} $$
Referentie:
G. S. Harbison, J. Ben. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 366-367. DOI: 10.1021 / ja0159261 .
Reacties
- Als je deze regel volgt, je kunt je afvragen wat er zou gebeuren als het atoomnummer van $ \ ce {X} $ in $ \ ce {XF} $ afneemt. Blijkbaar heeft boormonofluoride $ \ ce {BF} $ nog steeds slechts gedeeltelijke dubbele binding . Beryllium monofluoride $ \ ce {BeF} $ zou ook een interessant, zij het ingewikkelder geval zijn …
Antwoord
Voor de meeste doeleinden, dwz het schrijven van Lewis Structures en dergelijke, vormt fluor altijd enkele bindingen. In chemie op een hoger niveau is het misschien mogelijk (zoals in de opmerkingen). Fluor is, zoals je al zei, erg elektronegatief en daarom “deelt” het zijn elektronen niet graag, wat er bijna altijd toe leidt dat er enkelvoudige bindingen worden gemaakt.