Bron: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
Uit dit fragment leiden we af dat formylchloride onstabiel is. Maar wat voor invloed heeft dat op de reactie? Wordt het zojuist genoemd als punt om op te merken of heeft het effect op de reactie. En als acetylchloride onstabiel is, waarom is acylchloride dan stabiel? 
Merk ook op dat ik me realiseer dat dit een duplicaat is van Stabiliteit van formylchloride
Maar we hebben geen water gebruikt in de Gatterman Koch-reactie zoals geredeneerd door @SimpliFire in de thread. Dus hoe blijft het instabiel, zelfs als er geen water bij betrokken is.
Opmerkingen
- Formylchloride kan veel minder stabiel zijn dan hogere acylchloriden. Evenzo is azijnzuur stabiel, maar mierenzuur is onstabiel (HCOOH- > H2O + CO) en moet worden bewaard met een open ventilatieopening
Answer
Het eenvoudigste stabiele acylchloride is ethanoylchloride of acetylchloride; methanoylchloride (formylchloride) is niet stabiel bij kamertemperatuur, hoewel het bij –60 ° C of lager kan worden bereid. ( Wikipedia )
De instabiliteit van $ \ ce {HCOCl} $ wordt veroorzaakt doordat HCl gemakkelijk uit zijn moleculen wordt verwijderd. Cl is een fatsoenlijke vertrekkende groep en nadat het weg is, heeft het resterende acyliumkation een zeer zure waterstof in plaats van alkyl aanwezig in andere acylhalogeniden. Het gemakkelijker breken van CH-binding versus CC-binding veroorzaakt dus een drastisch verschil in thermische stabiliteit.
Merk op dat formylchloride niet alleen als het derivaat van mierenzuur kan worden beschouwd, maar ook als een derivaat van formaldehyde.
Opmerkingen
- De vraag heeft me nieuwsgierig gemaakt naar het decompositiemechanisme, bij elke gedachte aan een paar rare tussenproducten. Misschien is het ' een gecoördineerde reactie? De deprotonering, dehalogenering en zuurstof-datieve binding gebeurt allemaal tegelijk? vind het ' s de moeite waard om aan het antwoord toe te voegen dat formylchloride zeer waarschijnlijk instabieler is dan andere acylchloriden omdat de koolstof zeer positief geladen is, een grote vertrekkende groep heeft en is verbonden met een zeer zure waterstof (vanwege de lading)