Reacties
- Zie Wat maakt C = O stabieler dan C (OH) ₂
- de vraag gaat over stabiliteit van verschillende edelsteendiolen, niet ter vergelijking van de stabiliteit van C = O en diolen.
- @kiransolanki Dat ' wordt ook besproken in het antwoord.
- Ik ' heb gestemd om deze vraag te sluiten als off-topic omdat het antwoord wordt behandeld in de link die door Ron wordt verstrekt.
- ook gerelateerd aan chemistry.stackexchange.com/questions/42756/…
Antwoord
Vorming van Gemdiol
Carbonylcompo unds reageren met water om edelsteendiolen te geven. Deze reactie wordt gekatalyseerd door zuur. De reactie is een omkeerbare reactie.
Gem-diolen zijn zeer onstabiele verbindingen, daarom begunstigt het evenwicht de achterwaartse richting. De mate waarin een aldehyde of keton wordt gehydrateerd, hangt af van de stabiliteit van gem-diol.
De stabiliteit van gem-diolen hangt af van de volgende factoren:
(i) Sterische hinder door + I groep rond α-koolstof vermindert de stabiliteit van edelsteendiolen. + I-groep verlaagt de stabiliteit van gem-diol en vermindert daardoor de mate van hydratatie.
(ii) De stabiliteit van gem-diolen hangt voornamelijk af van de aanwezigheid van -I-groep op α-koolstof. Meer is de –I kracht van de groep, meer zal de stabiliteit van edelsteendiolen zijn.
(iii) Intramoleculaire waterstofbinding verhoogt de stabiliteit van edelsteendiolen. –I-groepen die aanwezig zijn op koolstof met een gem-diolgroep verhogen de sterkte van de waterstofbinding.
Meer is de sterkte van een waterstofbinding, meer zal de stabiliteit van gem-diol zijn.
Algemene stabiliteit: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Reacties
- Uw stabiliteitsvolgorde lijkt onjuist. Ik stel ook voor om ten minste één (en beter drie of meer) voorbeelden van stabiele edelsteendiolen toe te voegen.
- leg je uitspraak uit.
- Vraag het me morgen nogmaals als je ' jezelf niet kunt raden.
- Als je ' nog steeds niet hebt geraden, is eliminatie van HCl veel meer de voorkeur dan water.
Antwoord
Geminale diolen zijn onstabiel vanwege afstoting tussen de twee aanwezige zuurstofatomen Als een verbinding in staat is om het elektronenpaar van zuurstofatomen te dispergeren door fenomenen als waterstofbinding, resonantie, -H-effect (hyperconjugatie) enz., zal hun stabiliteit toenemen.
Opmerkingen
- Gewoon niet waar.
- Nou, dit is wat ik op school heb geleerd, en het helpt om vragen op te lossen op basis van de stabiliteit van diols.Ik moet het dus mis hebben, kan iemand me vertellen wat het ' s het juiste concept is?
- Eerder antwoord is beter