Wat is het verschil tussen $ \ alpha $ -D-glucose en $ \ beta $ -D-glucose? Zijn het isomeren? Of verschillen ze in hun elementaire samenstelling?
Opmerkingen
- bèta-D-glucose-eenheden vormen de structuur van cellulosepolysacchariden, terwijl alfa-D-glucose-eenheden de structuur vormen van polysacchariden zetmeel.
Antwoord
$ \ alpha $ -D-glucose en $ \ beta $ -D -glucose zijn stereo-isomeren – ze verschillen in de driedimensionale configuratie van atomen / groepen op een of meer posities.
$ \ alpha $ -D-glucose
$ \ beta $ -D-glucose
Merk op dat de structuren bijna identiek zijn, behalve dat in het $ \ alpha $ -formulier de $ \ ce {OH} $ -groep uiterst rechts i s omlaag , en, in het $ \ beta $ -formulier, de $ \ ce {OH} $ -groep helemaal rechts is up .
Meer specifiek zijn ze een klasse van stereo-isomeren die een anomer . Anomeren zijn in staat om in oplossing onderling te converteren. Alle cyclische structuren van monosacchariden vertonen anomere $ \ alpha $ (down) en $ \ beta $ (up) versies. Deze verschillen treden op bij de anomere acetaalkoolstof (de enige koolstof met twee $ \ ce {CO} $ -bindingen.
Deze twee vormen bestaan omdat alle monosacchariden ook een open-ketenvorm hebben met een stereocentrum minder . Wanneer de keten zich sluit bij de cyclische structuur, wordt het aldehyde- of keton-koolstofatoom een stereocenter , en dit kan in beide configuraties. Eén configuratie heeft de voorkeur ($ \ beta $), maar beide bestaan.
Open ketenvorm van glucose:
In het aanwezigheid van zuur of base (hoewel water deze rol indien nodig kan vervullen), de twee anomeren worden onderling omgezet via de open vorm totdat een dynamisch evenwicht is bereikt. Het onderstaande mechanisme begint met $ \ alpha $ linksboven en eindigt met $ \ beta $ in de rechterbenedenhoek. De open-chain-vorm is in het midden.
Opmerkingen
- Gewoon om toe te voegen, in de L-configuratie is de situatie omgekeerd, aangezien je tekent de CH2OH onder de ring in de Haworth-projectie. In beide gevallen is de structuur ß wanneer de relevante groepen zich aan dezelfde kant van de ring bevinden, en α wanneer ze ' opnieuw zijn ingeschakeld tegenoverliggende zijden. Had een vraag over een test die afhing van dat begrip. Inzicht in het concept van de " anomere koolstof " en de " referentiekoolstof " is ook nuttig.
- Het ' is het vermelden waard dat, hoewel $ \ beta $ -glucose stabieler is, de stabiliteit van $ \ alpha $ -glucose hoger is dan men zou verwachten (anomeer effect) en ook dat de stabiliteiten omgekeerd zijn voor mannose, dwz $ \ alpha $ -mannose is stabieler dan $ \ beta $ -mannose.
- welke anomeer is stabieler? en waarom?