Volgens de VSEPR-theorie zou hybridisatie van het centrale atoom sp. Mijn leraar zegt echter dat er een bijna 100% s-karakter in de koolstofbaan bestaat dat zich om andere redenen met waterstof verbindt. Ik snapte niet waarom dat het geval zou zijn. Je kunt het zien als de stikstof die het koolstofatoom polariseert, maar zou het niet het s-karakter van de C-H binding moeten verlagen? Wat mis ik?
Is het gebaseerd op kwantumberekeningen (die buiten mijn bereik vallen), zoals een commentator opmerkt?
Opmerkingen
- Oké, excuses zijn niet nodig. Nu worden s- en p-karakter gebruikt om naar orbitalen te verwijzen, niet naar atomen, en zeker niet naar moleculen; ongeacht hoe de orbitalen worden gehybridiseerd, koolstof heeft altijd één s- en drie p-orbitalen. De orbitalen kunnen verschillende hoeveelheden s- en p-tekens hebben.
- Ik heb enkele inconsistenties en fouten in mijn vraag rechtgezet, controleer ze alstublieft, sorry en bedankt.
- @orthocresol kun je hier alsjeblieft wat licht op werpen
- Ik ' m sorry, maar ik ' ben niet gekwalificeerd voor. Ik zal zeggen dat ik enigszins sceptisch ben over deze bewering van je leraar (ten eerste is het volledig ongefundeerd, en ten tweede, waarom zou er een verschil zijn in de H-C-binding in H-C≡N en H – C≡CH? Niemand zou durven zeggen dat de laatste niet sp gehybridiseerd is), maar ik durf niet te zeggen dat het zonder enig bewijs fout is, en Ik heb ' niet echt de tijd om nu kwantumchemische berekeningen uit te voeren.
- Ten eerste, wat je zegt over N polariseert koolstof. Je bedoelt zeker dat N is meer elektronegatief … Als dat het geval is, zullen de bindingen langs C — > N meer p-teken hebben, en om het s-teken te compenseren, C – > H, s ' teken neemt toe. Bij het uitvoeren van rudimentaire berekeningen op computersoftware, is het inderdaad het feit dat s karakter toenam bij CH-binding … MAAR, de bewering over bijna 100% is onjuist … (mijn berekeningen tonen bijna 55% s), wat bijna hetzelfde is sp hybride.
Antwoord
$ \ ce {HCN} $ en $ \ ce {HC # CH} $ zijn lineair, drievoudig gebonden, met een $ π $ systeem bestaande uit twee loodrechte $ π $ bindingen. Ze zouden symmetrisch zijn in $ \ ce {HC # CH} $ , en enigszins vervormd in $ \ ce {HCN} $ , en ze laten twee orbitalen over voor het sigmasysteem.
In $ \ ce {HCN} $ hybridiseren / combineren we de twee resterende orbitalen op het koolstofatoom om twee bindingsorbitalen te vormen, één met de waterstof, een andere met het atoom aan de andere kant van de koolstof (een $ \ ce {C} $ of een $ \ ce {N} $ ). De natuurlijke eerste combinatie is een $ 50 $ – $ 50 $ splitsen om twee $ \ mathrm {sp} $ orbitalen, één gericht naar de $ \ ce {H} $ en de andere gericht naar de $ \ ce {N} $ .
Dat is meestal genoeg, maar als u kieskeurig wordt, kunt u erop wijzen dat de elektronegativiteiten van $ \ ce {H} $ en $ \ ce {N} $ zijn behoorlijk verschillend ( $ \ ce {H} $ $ 2,1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2,5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3.0 $ ), zodat de stikstof meer aan zijn $ \ mathrm {sp} $ -binding trekt dan waterstof aan zijn $ \ ce {sp} $ bond, dus de $ 50 $ – $ 50 $ split wordt aangepast naar misschien $ 70 $ – $ 30 $ (zei je leraar $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), wat betekent dat de waterstof minder koolstofbaan krijgt (dwz minder $ \ mathrm p $ -karakter, meer $ \ mathrm s $ -karakter uit de koolstof-orbitalen), terwijl de stikstof meer koolstof krijgt $ \ mathrm p $ -orbital.
Als dit het geval is, de $ \ ce {H} $ atoom in $ \ ce {HCN} $ zou gemakkelijker moeten worden verwijderd dan een H-atoom in $ \ ce {HC #CH} $ .Dit lijkt correct te zijn: de $ pK_ \ mathrm a $ van acetyleen is $ 24 $ (wat wordt beschouwd als behoorlijk zuur voor een koolwaterstof), terwijl de $ pK_ \ mathrm a $ van blauwzuur $ 9,21 $ , veel zuurder (hoewel een zwak zuur door een andere maatregel).
Je leraar heeft iets interessants opgemerkt, maar de exacte splitsingsverhouding moet nog worden berekend.