Węgle zostały inaczej ponumerowane na dwóch różnych ilustracjach. Jakie są zasady numeracji atomów węgla?
Odpowiedź
W rzeczywistości numeracja jest taka sama, przynajmniej dla części fruktozy cząsteczka (która jest prawym monosacharydem na twoim obrazie sacharozy – ta po lewej to glukoza).
Kluczowym punktem w numeracji węglowodanów jest poszukiwanie węgla, który jest aldehydem lub ketonem (węgiel karbonylowy). To będzie koniec monosacharydu, który znajduje się najniżej. W przypadku aldoz ten węgiel byłby węglem 1. W przypadku ketoz jest to najniższa liczba, jaką można osiągnąć w postaci liniowej z otwartym pierścieniem (np. Dla fruktozy jest to 2). Pozostałe węgle są odpowiednio ponumerowane.
Kiedy masz liniową projekcję Fischera (jak obrazy „D-fruktozy (liniowe)” na drugim obrazie), węgiel karbonylowy powinien być oczywisty. W formie pierścieniowej jest to mniej oczywiste.
Zamiast szukać aldehydu lub ketonu w postaci cyklicznej, szukasz acetal lub półacetal. Oznacza to, że „szukasz węgla z wieloma wiązaniami z tlenami. Na pierwszym obrazie jest to węgiel, który tworzy mostek tlenowy między dwoma monomerami (tym po lewej stronie furanozy) – tlenem most to jeden tlen, a tlen pierścienia furanozy drugim. Na drugim zdjęciu jest to węgiel po prawej stronie. Masz tlen z pierścienia furanozy, a następnie wolny tlen hydroksylowy. Oba te węgle są ponumerowane „2” i jeśli wyobrazisz sobie obracanie pierścienia furanozy o 180 stopni w celu odwrócenia pozycji acetalu, zobaczysz, że pozostałe węgle również pasują do siebie.
(Jedna rzecz, która może Cię wyzwolić kierunkowość węgla 1 w stosunku do węgla 2. Należy pamiętać, że forma półacetalu może przekształcić się wzajemnie z formą karbonylową z otwartym pierścieniem, a „pozycja anomeryczna” monosacharydu może się swobodnie odwracać chiralność – to znaczy, może łatwo przełączać się między „w górę” i „w dół”. Tylko wtedy, gdy jest w postaci związanego acetalu, jest zablokowany w konfiguracji alfa lub beta.)