Os carbonos foram numerados de forma diferente em duas fotos diferentes. Quais são as regras de numeração de carbono?
Resposta
Na verdade, a numeração é a mesma, pelo menos para a porção de frutose de a molécula (que é o monossacarídeo direito na imagem da sacarose – o da esquerda é a glicose).
O ponto-chave na numeração dos carboidratos é procurar o carbono que é um aldeído ou uma cetona (o carbono carbonílico). Este será o fim do monossacarídeo que está em número mais baixo. Para aldoses, este carbono seria carbono 1. Para cetoses, é o menor número que pode ser alcançado na forma linear de anel aberto (por exemplo, para frutose, é 2). O resto dos carbonos são numerados de acordo.
Quando você tem uma projeção Fischer linear (como as imagens “D-frutose (linear)” na segunda imagem), o carbono carbonílico deve ser óbvio. Na forma de anel, é menos óbvio.
Em vez de procurar um aldeído ou uma cetona na forma cíclica, você está procurando um acetal ou hemiacetal. Ou seja, você está procurando um carbono com ligações múltiplas aos oxigênios. Na primeira imagem, este é o carbono que está fazendo a ponte de oxigênio entre os dois monômeros (aquele à esquerda da furanose) – o oxigênio do a ponte é um oxigênio, e o oxigênio do anel furanose é o outro. Na segunda imagem, é o carbono na extrema direita. Você tem o oxigênio do anel da furanose e, em seguida, um oxigênio de hidroxila livre. Ambos os carbonos são numerados “2”, e se você imaginar girar o anel de furanose 180 graus para virar a posição do acetal, você verá os outros carbonos coincidirem também.
(Uma coisa que pode estar enganando você é a direcionalidade do carbono 1 em relação ao carbono 2. Lembre-se de que a forma hemiacetal pode se interconverter com a forma carbonila de anel aberto e a “posição anomérica” do monossacarídeo é livre para se inverter em quiralidade – isto é, ele pode facilmente alternar entre “para cima” e “para baixo”. É apenas quando está na forma de acetal ligado que está bloqueado na configuração alfa ou beta.)