Care este ' diferența dintre alfa-glucoză și beta-glucoză?

$ \ alpha $ -D-glucoză și $ \ beta $ -D -glucoza sunt stereoizomeri – diferă în configurația tridimensională a atomilor / grupurilor la una sau mai multe poziții.

$ \ alpha $ -D-glucoză

$ \ beta $ -D-glucoză

Rețineți că structurile sunt aproape identice, cu excepția faptului că în forma $ \ alpha $, grupul $ \ ce {OH} $ din extrema dreaptă i s în jos și, în forma $ \ beta $, grupul $ \ ce {OH} $ din extrema dreaptă este sus .

Mai precis, acestea sunt o clasă de stereoizomeri numită anomer . Anomerii sunt capabili să se interconvertească în soluție. Toate structurile ciclice ale monozaharidelor prezintă versiuni anomerice $ \ alpha $ (în jos) și $ \ beta $ (în sus). Aceste diferențe apar la carbonul acetal anomeric (singurul carbon cu două legături $ \ ce {CO} $.

Aceste două forme există deoarece toate monozaharidele au și o formă cu lanț deschis cu încă un stereocentru . Când lanțul se închide la structura ciclică, carbonul aldehidic sau cetonic devine un stereocenter și poate face acest lucru în ambele configurații. Este preferată o configurație ($ \ beta $), dar ambele există.

Formă de glucoză cu lanț deschis:

În prezența acidului sau bazei (deși apa poate îndeplini acest rol, dacă este necesar), cei doi anomeri se convertesc prin forma deschisă până la stabilirea echilibrului dinamic. Mecanismul de mai jos începe cu $ \ alpha $ în stânga sus și se termină cu $ \ beta $ în dreapta jos. Forma cu lanț deschis este la mijloc.

Comentarii

• Doar pentru a adăuga, în configurația L, situația este inversată, deoarece desenezi CH2OH sub inel în proiecția Haworth. În ambele cazuri, structura este ß atunci când grupurile relevante sunt pe aceeași parte a inelului și α când ' părți opuse. Am avut o întrebare la un test care depindea de această înțelegere. Înțelegerea conceptului de " carbon anomeric " și a " carbon de referință " este, de asemenea, util.
• Merită menționat ' că, în timp ce $ \ beta $ -glucoza este mai stabilă, stabilitatea de $ \ alpha $ -glucoză este mai mare decât ne-am aștepta să fie (efect anomeric) și, de asemenea, că stabilitățile sunt inversate pentru manoză, adică $ \ alpha $ -manoză este mai stabilă decât $ \ beta $ -manoză.
• care anomer este mai stabil? și de ce?