Conform teoriei VSEPR hibridizarea atomului central ar trebui să fie sp. Cu toate acestea, profesorul meu spune că există un caracter s aproape 100% în orbitalul de carbon care se leagă cu hidrogenul din alte motive. Nu aș putea obține de ce ar fi cazul. Se poate crede că este azotul care polarizează atomul de carbon, dar nu ar trebui să scadă caracterul s al legăturii C-H? Ce îmi lipsește?
Se bazează pe calcule cuantice (care depășesc domeniul meu de aplicare), așa cum subliniază un comentator?
Comentarii
- Ok, nu este nevoie de scuze. Acum, caracterele s și p sunt utilizate pentru a se referi la orbitali, nu la atomi și cu siguranță nu la molecule; indiferent de modul în care orbitalii sunt hibridizați, carbonul are întotdeauna un orbital s și trei p. Orbitalele pot avea cantități diferite de caracter s și p.
- Am remediat unele neconcordanțe și erori în întrebarea mea, vă rugăm să le verificați, îmi pare rău și mulțumesc. puteți să vă aruncați o lumină în legătură cu acest lucru?
- Îmi pare rău, dar ' nu sunt calificat. Voi spune că sunt ușor sceptic cu privire la această afirmație a profesorului tău (în primul rând, este complet nefondată și, în al doilea rând, de ce ar trebui să existe o diferență în legătura H-C în H-C≡N? și H – C≡CH? Nimeni nu ar îndrăzni să spună că acesta din urmă nu este nu hibridizat), dar nu îndrăznesc să spun că este greșit fără unele dovezi și Nu ' chiar am timp să fac calcule chimice cuantice acum.
- În primul rând, ceea ce spui despre N polarizează carbonul .. cu siguranță vrei să spui că N este mai electronegativ … Dacă acesta este cazul, legăturile de-a lungul lui C — > N vor avea mai mult caracter p și pentru a compensa caracterul s, C – > H, s ' crește caracterul. Efectuând calcule rudimentare pe software de calcul, este într-adevăr faptul că caracterul s-a crescut la legătura CH … DAR, afirmația despre aproape 100% este greșită … (calculele mele arată aproape 55% s), care este aproape la fel vechi hibrid sp.
Răspuns
$ \ ce {HCN} $ și $ \ ce {HC # CH} $ sunt liniare, triple legate, cu un $ π $ sistem format din două legături perpendiculare $ π $ . Ar fi simetrice în $ \ ce {HC # CH} $ și ușor distorsionate în $ \ ce {HCN} $ și lasă doi orbali pentru sistemul sigma.
În $ \ ce {HCN} $ , hibridizăm / combinăm doi orbitali rămași pe atomul de carbon pentru a forma doi orbitali legați, unul la hidrogen, altul la atomul de cealaltă parte a carbonului (un $ \ ce {C} $ sau un $ \ ce {N} $ ). Prima combinație naturală este o 50 $ $ – 50 $ $ divizată pentru a forma două $ \ mathrm {sp} $ orbitale, una direcționată către $ \ ce {H} $ și cealaltă îndreptată către $ \ ce {N} $ .
Acest lucru este suficient de cele mai multe ori, dar dacă devii pretențios, ai putea sublinia că electronegativitățile $ \ ce {H} $ și $ \ ce {N} $ sunt destul de diferite ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2.5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3,0 $ ), astfel încât azotul va trage de legătura $ \ mathrm {sp} $ mai mult decât hidrogenul trage de $ \ ce {sp} $ bond, deci $ 50 $ – $ 50 $ împarte reajustările la poate $ 70 $ – $ 30 $ (a spus profesorul dvs. $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), ceea ce înseamnă că hidrogenul primește mai puțin din orbitalul de carbon (adică, mai puțin $ \ mathrm p $ -character, more $ \ mathrm s $ -character from orbitals of carbon), în timp ce azotul obține mai mult carbon „s $ \ mathrm p $ -orbital.
Dacă este așa, $ \ ce {H} $ atom din $ \ ce {HCN} $ ar trebui eliminat mai ușor decât un atom H din $ \ ce {HC #CH} $ .Acest lucru pare a fi corect: $ pK_ \ mathrm a $ de acetilenă este 24 $ $ (care este considerat să fie destul de acid pentru o hidrocarbură), în timp ce $ pK_ \ mathrm a $ de acid cianhidric este 9,21 $ $ , mult mai acid (deși un acid slab prin orice altă măsură).
Profesorul dvs. a subliniat ceva interesant, dar raportul exact de împărțire rămâne de calculat.