Înțeleg că H2; Lindlar va da o legătură dublă cis și Na; NH3 (l) va da o legătură dublă trans. Cu toate acestea, am dificultăți în a înțelege cum să determin ce reactiv va funcționa în această întrebare între H2; catalizator lindlar și Na; NH3 (l). Răspunsul este dat ca H2; Lindlar. Al doilea pas este de a adăuga Br2 la alchenă. Apoi, o bază puternică, cum ar fi NaNH2, va deprotona OH și compusul va suferi o reacție Sn2 pentru a forma inelul. Partea pe care o întâmpin dificultăți este să aleg între H2; catalizator lindlar vs Na; NH3 (l).
Vă mulțumim pentru ajutor.
Răspundeți
Acest este o întrebare cu adevărat interesantă. Nu sunt sigur că sunt de acord cu produsul final, dar voi ajunge la asta într-o secundă. Se pare că lipsește o piesă din această ecuație, care este un al doilea pas (ceva trebuie să fie responsabil pentru noul brom din produsul).
Primul lucru este să identificați cum să ajungeți la produsul final de la un intermediar. Ați exclus corect $ \ ce {NaNH2} $, care este doar o bază puternică. Este frecvent utilizat pentru deprotonarea unui alchin terminal (pe care nu îl aveți) și, în acest exemplu, tot ce ar face ar fi să îndepărtați hidrogenul din alcool.
De asemenea, ați exclus $ \ ce {H2, Pt} $. Aceasta este o hidrogenare standard și va reduce o legătură triplă complet la alcan. Dacă se întâmplă acest lucru, nu veți avea grupuri funcționale care să facă ceva de genul închiderii inelului.
Asta oferă două posibilități, hidrogenarea cu catalizatorul Lindlar sau o reducere a amoniacului de sodiu. Ambele reacții reduc alchina la o alchenă (și apoi se opresc). Diferența este că hidrogenarea concertată va adăuga hidrogen într-o manieră syn pentru a produce cis -alchena, în timp ce reducerea de sodiu / amoniac nu este concertată și va oferi un nivel mai stabil trans -alkenă.
Ciclizarea are loc prin adăugarea de brom. Aceasta este o reacție standard: formarea halohidrinei. Cu excepția faptului că deschiderea intramoleculară prin alcoolul atașat va fi rapidă, astfel încât alcoolul atacă în loc de apă pentru a oferi un eter. Presupunând că acesta este mecanismul, trebuie să vă gândiți la modul în care se conduce stereochimia relativă a alchenei.
Intermediarul cheie este ionul bromoniu (inelul cu trei membri cu un brom). Intermediarul păstrează stereochimia alchenei. S-ar putea să aveți nevoie de un model pentru a identifica acest lucru, dar ionul de bromoniu corect care dă produsul indicat are hidrogenii pe aceeași parte. Asta înseamnă că inițial erau syn în legătura dublă, deci legătura dublă era cis . Apoi hidrogenarea Lindlar a fost reacția potrivită pentru primul pas.
Iată problema mea cu această întrebare: nu cred că veți obține acest produs. Punctul tehnic este că deschiderea poate continua printr-un atac 5-exo-tet sau un atac 6-endo-tet. În general, în aceste tipuri de reacții, atacul exo este favorizat din motive stereoelectronice. Deci banii mei sunt pe obținerea inelului cu 5 membri în loc de 6 inel de membru.