Sursă: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
Din acest extras, deducem că clorura de formil este instabilă. Dar cum afectează reacția în vreun fel? Este menționat doar ca un punct de remarcat sau are un efect asupra reacției. Și dacă clorura de acetil este instabilă, de ce este clorura de acil stabilă? 
Rețineți că îmi dau seama că acesta este un duplicat din Stabilitatea clorurii de formil
Dar nu am folosit apă în reacția Gatterman Koch așa cum este motivat de @SimpliFire în fir. Deci, cum rămâne instabil chiar și atunci când apa nu este implicată.
Comentarii
- Clorura de formil poate fi mult mai puțin stabilă decât acilclorurile superioare. În mod similar, acidul acetic este stabil, dar acidul formic este instabil (HCOOH- > H2O + CO) și trebuie păstrat cu aerisire deschisă
Răspuns
Cea mai simplă clorură de acil stabilă este clorura de etanoil sau clorura de acetil; clorura de metanoil (clorura de formil) nu este stabilă la temperatura camerei, deși poate fi preparată la –60 ° C sau mai puțin. ( Wikipedia )
Instabilitatea $ \ ce {HCOCl} $ este cauzat de ușurința eliminării HCl din moleculele sale. Cl este un grup de părăsire decent și după ce a dispărut, cationul de aciliu rămas are un hidrogen foarte acid în loc de alchil prezent în alte halogenuri de acil. Astfel ruperea mai ușoară a legăturii CH vs a legăturii CC determină o diferență drastică în stabilitatea termică. p> Rețineți, de asemenea, că clorura de formil poate fi considerată nu numai derivatul acidului formic, ci și un derivat al formaldehidei.
Comentarii
- Întrebarea m-a făcut curios despre mecanismul de descompunere, la fiecare la care m-am gândit că implică niște intermediari ciudați. Poate că este ' o reacție concertată? cred că merită adăugat la ' răspunsul că foarte probabil motivul pentru care clorura de formil este mai instabilă decât alte cloruri de acil este faptul că carbonul este încărcat foarte pozitiv, are un grup de părăsire excelent și este conectat la un hidrogen foarte acid (datorită încărcării)