Știu că există probleme de formulare și prelucrare industrială care fac avantajoasă producerea multor medicamente care conțin amină ca săruri ale lor, mai degrabă decât ca baze libere. Și dacă administrarea medicamentului pe cale intravenoasă, solubilitatea crescută în apă este în mod clar un avantaj. Dar dacă se administrează pe cale orală, nu există suficient HCl în stomac pentru ca acest lucru să apară in vivo? Doar că unele dintre aceste medicamente sunt prea nepolare pentru a intra chiar în soluție în acidul stomacului? Sau trebuie doar să evităm neutralizarea prea multă a acidului stomacal cu un medicament care nu este destinat acestui scop?
Răspuns
Un alt motiv este acela că multe medicamente care sunt conjugate cu sărurile clorhidratului sunt că sunt amine, iar aminele, prin ele însele, deseori împuțesc. Așadar, s-ar putea ca oamenii să nu mai ia droguri care miros groaznic (de pește).
Acum, rețineți că, deși o etichetă ar putea spune ceva precum „fexofenadina HCl”, care nu înseamnă că există HCl în medicament. Fexofenadina este o amină, iar aminele sunt oarecum de bază – și mai mult de suficient de bazic pentru ca un acid puternic, cum ar fi HCl să protoneze complet .
Deci, dacă asta este ceea ce ai avut în vedere pentru structura fexofenadinei, nu este cea mai corectă structură :
Aceasta ar fi o structură mult mai bună. Azotul din inel a fost protonat și acum are o sarcină formală pozitivă. Ionul clorură este contraionul.
Răspundeți
De obicei, o specie de medicament neutră care conține azot aminic va avea o sare clorhidrat de topire mai mare, care poate fi mai bună decât „baza liberă” prin faptul că este mai ușor de cristalizat (și, prin urmare, purificat) pentru utilizare într-o formulare medicamentoasă. Dar se folosesc multe tipuri de săruri în afară de clorhidrat – totul depinde de care sare dă cristale bune și, de asemenea, funcționează bine din punct de vedere fiziologic. Pentru administrarea orală în cantitățile tipice utilizate pentru dozele de medicament, contracția utilizată probabil nu va face prea multă diferență, deoarece va fi depășită de clorură și alte specii prezente în sucurile digestive.