Formarea Gemdiol
Compus carbonilic unds reacționează cu apă pentru a da dioli gem. Această reacție este catalizată de acid. Reacția este o reacție reversibilă.
Gem dioli sunt compuși extrem de instabili, prin urmare echilibrul favorizează direcția înapoi. Măsura în care o aldehidă sau cetonă este hidratată depinde de stabilitatea gemului diol.
Stabilitatea diolilor gem depinde de următorii factori:
(i) Obstacol steric cu + I grupul din jurul α-carbonului scade stabilitatea diolilor gem. + I grup scade stabilitatea gem diol și, prin urmare, scade gradul de hidratare.
(ii) Stabilitatea gem diol depinde în principal de prezența grupului –I pe α-carbon. Mai mult este puterea –I a grupului, mai mult va fi stabilitatea diolilor gem.
(iii) Legarea intramoleculară a hidrogenului crește stabilitatea diolilor gem. –Grupurile prezente pe carbon având grupa diol gem crește puterea legăturii de hidrogen.
Mai mult este puterea legăturii hidrogen mai mult va fi stabilitatea gemului diol.
Stabilitate generală: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Comentarii
Diolii gemeni sunt instabili din cauza repulsiei dintre cei doi oxigeni prezenți pe același carbon. Dacă un compus este capabil să disperseze perechea de electroni de oxigeni prin fenomen precum legarea hidrogenului, rezonanța, efectul -H (hiperconjugare) etc., stabilitatea lor va crește.
Comentarii