Halogenarea alilică a butenei se întâmplă în felul următor:
RDS al acestui mecanism de lanț radical este abstractizarea hidrogenului alilic ( $ \ ce {H_a} $ ) din poziția alilică pentru a da un radical alilic 1 ° $ ^ 1 $ . Acest radical este stabilizat prin rezonanță pentru a da un radical alilic de 2 ° (care este mai stabil). Reacția radicalului la carbonul 1 dă principalul produs. Reacția la carbonul 3 dă produsul minor. Predomină izomerul alchenic mai substituit (și mai stabil). Motivul acestei regioselectivități pare a fi că contribuie rezonanța radicalului alilic cu legătura dublă mai substituită.
Acum, întrebarea mea este că, dacă RDS este formarea unui radical alilic, atunci de ce formarea a produsului major este decis exclusiv de stabilitatea produsului final? Putem generaliza afirmația că produsul principal va fi întotdeauna decis de stabilitatea produsului final?
Referință
1: chimie organică- Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Pagina 352
Comentarii
- De fapt, depinde de condiții. Principalul produs pe care îl oferă referința este favorizat termodinamic, în timp ce celălalt este favorizat cinetic