Är etanol en syra eller en bas eller amfoter?

Eftersom vi talar om Brønsted – Lowry-syror och baser, är vi bara intresserade av huruvida en molekyl eller inte e har (eller i vilken grad den har) förmågan att donera en proton (syra) eller förmågan att acceptera en proton (bas) eller att göra antingen (amfoter).

Fallet med etanol är ganska enkelt att utvärdera. För det första kunde hydroxylprotonen doneras till en stark bas, även om detta endast sker i en minimal grad i en vattenlösning eftersom vatten är en mycket starkare syra än etanol. Ändå har etanol förmågan att fungera som en syra på grund av förmågan att donera den hydroxylproton.

Vattenlösningar av etanol är dock något basiska. Detta beror på att syret i etanol har ensamt elektronpar som kan acceptera protoner och därmed etanol kan fungera som en svag bas.

Sammanfattning – TL / DR:
Eftersom etanol har förmågan att både donera och acceptera protoner, bör den betraktas som en amfoter förening med avseende på Brønsted – Lowry-syrabas-teorin.

Surhet och basicitet är ett relativt begrepp. En art kan bete sig som en syra eller en bas men då beror det på reaktionen som vi pratar om. Tänk till exempel ättiksyra $ (\ ce {CH3COOH}) $. Det kan vara roligt att det ofta inte beter sig som en syra , i motsats till dess namn! Som ett exempel kanske du vill se reaktionen av dess konjugatbas, acetatjon, med $ \ ce { HCl} $. $$ \ ce {HCl + CH3COONa – > NaCl + CH3COOH} $$ I detta fall kan man säga att acetatjon tvingades att acceptera $ \ ce {H +} $ från $ \ ce {HCl} $, alltså fungerade det som en bas.

Men saker som kan vara helt förvirrande och därför hänvisar vi vanligtvis till att arter är en syra eller en bas i jämförelse med vatten. Alkoholer (i allmänhet) anses vara basiska till sin natur, med det anmärkningsvärda undantaget fenol. Den sjunkande syrastyrkan kommer att sammanfattas som:

$$ \ ce {Phenol \ gt H2O \ gt ROH} $$

Således kan etanol betecknas som en bas.

Sådana jämförelser kan enkelt göras om du är redo att undersöka $ \ ce {pK_a} $ -värdena (du kanske vill slå upp det om du är osäker på vad det betyder). Vatten har en $ \ ce {pK_a} $ av $ \ ce {15,7} $. Alkoholer har vanligtvis har en $ \ ce {pK_a} $ i intervallet $ \ ce {16-19} $. Således är de svagare syror än vatten. Ett kontroversiellt fall är dock metanol $ \ ce {(CH3OH)} $. Den har en $ \ ce {pK_a = 15.54} $ som gör det lite surt än vatten.

Kommentarer

• Är du säker på att pKa av vatten? Borde ' inte vara 14? Du bör inte ' inte använda kommandot \ ce på pKa. För en är det inte ' en kemikalie och det verkar också ha förvandlat dina decimaler till multiplikation.
• chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry/Fundamentals/… Det värdet på pKa fungerar inte ' när vi tar med hänsyn till att jämviktskonstanter verkligen definieras i termer av aktiviteter. Jag tror att tillverkaren av \ mchem hade dig i åtanke när de gjorde det, för du kan använda \ pu istället för vad du gjorde och det skulle formatera snyggare.
• @berryholmes Du ' strider mot dig själv i din första kommentar …
• @berryholmes Du säger att både $ K_a = K_ {eq} \ cdot \ ce {H2O} $ och att $ K_w = K_ {eq} \ cdot \ ce {H2O} $. Detta skulle naturligtvis innebära (korrekt, men inte nödvändigtvis härledd korrekt) att $ K_a = K_w = 1 \ cdot 10 ^ {- 14} $.
• @Tyberius Jag ber om ursäkt, jag gjorde ett misstag i min kommentar, $ K_a = K_ {eq} $ så när vi tar $ \ ce {[H +] = [OH-] = 10 ^ {- 7 }} $ och utvärdera $ \ frac {10 ^ {- 7} \ gånger 10 ^ {- 7}} {55,56} $, det blir $ \ ca 1,8 \ gånger 10 ^ {- 16} $ vilket är värdet vi letade efter. Så $ K_a = K_ {eq} = \ frac {K_w} {[H_2O]} $. Jag vill rätta till mitt misstag men jag ' kan inte redigera min tidigare kommentar 🙁