Jag kan inte förstå hur följande föreningar är aromatiska.
När ska de ensamma paren på heteroatomer beaktas när man räknar antalet π-elektroner?
Svar
Räkna bara de ensamma paren / pi-obligationerna / grupperna som deltar i konjugering och ignorerar dem i alla andra fall.
Till exempel, i förening 2 (tiofen), finns det två ensamma par på svavel.
Ett ensamt par (brunt) är i en p-orbital och deltar därmed i konjugation med de två π-bindningarna. Det andra ensamma paret (blå) pekar utåt från ringen i en $ \ mathrm {sp ^ 2} $ orbital Detta ensamma par är ortogonalt eller vinkelrätt , till π-systemet och kan därför inte delta i konjugering. Totalt finns det sex π-elektroner, och föreningen är därför aromatisk.
Se även: Konjugerat system på Wikipedia.
Svar
- Kväveatomen är redan en $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridiserad atom, så dess ensamma par deltar inte i konjugering
- Svavelatomen är $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridiserat, det har två ensamma par, så endast ett av dess ensamma par kommer att delta i konjugering så att det $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridiseras atom
- $ \ ce {N} $ bunden till $ \ ce {H} $ är $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridiserat och har sitt ensamma par som deltar i konjugering, så dess ensamma par räknas som 2 pi-elektroner. det ensamma paret av $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridiserat $ \ ce {N} $ atom är inte pi-elektroner
- Ensamt par på $ \ ce {S} $ : ett par är pi-elektroner, ensamt par på $ \ ce {N} $ : inte pi-elektroner
Kommentarer
- Välkommen till Kemi.SE! För att hjälpa dig att bekanta dig med webbplatsen vill jag bara föreslå om du inte har ' t redan, ta en minut att titta över hjälpcenter och rundturssida för att bättre förstå våra riktlinjer och frågeställningar. Du hittar StackExchange (SE) som en annan typ av Q & En webbplats från mainstream. Om du vill veta mer besöker du Meta.Chemistry , Meta.SE eller chatt