Hur bestämmer man obligationsordningen med hjälp av Lewis-strukturen?

Att bestämma bindningsordningen med utgångspunkt från en Lewis-struktur är en uppgift som kan sträcka sig från mycket lätt till ganska svårt. Lyckligtvis är de flesta fall du kommer att stöta på de enkla. Det första steget bör alltid vara att rita ut dina molekyler. För kolmonoxid och karbonat är detta vad du bör börja med:

Det andra steget är att kontrollera om du saknar resonansstrukturer. Detta är mest uppenbart i karbonat vars tre oxygener alla är lika och vars bindningar kan skjutas runt som visas nedan för att ge dessa ytterligare två resonansstrukturer:

Emellertid kan även kolmonoxid dras i en annan resonansstruktur. Dessa två resonansstrukturer är uppenbarligen inte lika eftersom man utrustar alla atomer med en oktett medan den andra lämnar kol med en sextett:

Därför måste du i ett tredje steg vikt resonansstrukturerna. Som nämnts ovan är karbonatens tre lika, vi måste betrakta dem som bidrar på samma sätt till den övergripande strukturen. De av kolmonoxid är emellertid inte lika; den trippelbundna strukturen kommer att bidra mycket mer än den dubbelbundna strukturen.

Beroende på nivån på din undersökning kan du förväntas helt ignorera den mindre resonansstrukturen (introduktionsnivå) eller anta vikter för båda strukturerna (avancerad nivå) – eller vad som helst däremellan. Låt oss anta att den dubbelbundna resonansstrukturen nästan inte bidrar till det slutliga resultatet så att vi kan ignorera den (vilket är tillräckligt nära sanningen).

Efter att ha gjort allt detta förberedande arbete är vi nu kan ta en titt på den faktiska obligation vars obligationsorder vi vill bestämma. För varje resonansstruktur:

1. Räkna antalet elektronpar i ett specifik obligation

2. Multiplicera det med en viktningsfraktion

3. Sammanfatta de värden som erhållits på detta sätt

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ gånger x_i $

För kolmonoxid, varav vi har en enda icke försumbar resonansstruktur, vi har 3 elektronpar i resonansstrukturen som bidrar till 1 (eller helheten) till den slutliga strukturen så att vår bindningsordning är 3.

För karbonat har vi tre resonansstrukturer som vi måste överväga separat och vi måste multiplicera den enskilda strukturens antal elektronpar med $ \ frac13 $ eftersom var och en bidrar med en tredjedel till den övergripande bilden. Om vi tar hänsyn till den uppåtgående $ \ ce {C \ bond {…} O} $ obligationen i den andra siffran, från första resonansstruktur har vi ett bidrag från $ \ frac23 $ , från sekunden har vi $ \ frac13 $ och från tredje har vi också $ \ frac13 $ . När vi lägger till dessa tre värden har vi en övergripande obligationsordning på $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Slutligen, även om detta är redan långt in på avancerad nivå vill jag påpeka varför viktningssteget är viktigt. Tänk på strukturen hos en karboxylester som visas nedan. Vid första anblicken kan detta se ut som ”en halv karbonat”, vilket skulle innebära att båda visade resonansstrukturer är lika, bidrar till $ 0,5 $ till den övergripande bilden och därför binder båda beställningar skulle vara $ 1,5 $ . Detta är dock endast fallet om vi talar om karboxylatanjonen, inte om estern. I estrets fall, som kan ses nedan, inkluderar en av resonansstrukturerna laddningsseparation. Därför måste vi väga den icke-laddade separerade resonansstrukturen starkare än den laddningsseparerade. Vi kan välja viktningsfaktorer för $ 0.75 $ och $ 0,25 $ (utan ytterligare data är valet av faktorer helt godtyckligt!). Detta leder oss till två olika obligationsorder för de två $ \ ce {CO} $ obligationerna, en är ungefär som $ 1,75 $ den andra motsvarar $ 1,25 $ .

Det är viktigt att notera att i esterns fall kan vi inte ignorera bidraget från den andra, mindre resonansstrukturen eftersom jämförelse av reaktiviteten hos en ester med den hos en keton visar en tydlig skillnad (estern är mindre reaktiv, dvs. dubbelbindningen är inte en fullständig dubbelbindning). På samma sätt ersätter en ester t.ex. med en tioester eller selenester minskar ytterligare bidraget från den andra resonansstrukturen närmare där den säkert kan ignoreras igen.

Kommentarer

• Din CO-resonans strukturer ser udda ut utan de ytterligare fyra elektronerna Oo

Rita först lewis-strukturen och räkna sedan det totala antalet obligationer som är lika med $ 4 $ här. Slutligen räknar du antalet bindningsgrupper mellan enskilda atomer, vilket är $ 3 $.

Obligationsordningen är lika med $ \ frac {4} {3} $.

Kommentarer

• Och hur är det med CO?
• Rita Lewis-strukturen och upprepa stegen, det är inte så svårt.