Jag fick veta av min kemilärare att $ \ ce {HCN} $ luktar mandel. Hon fortsatte sedan med att berätta en historia om hur några av hennes elever försökte spela ett skämt på henne genom att hälla mandelekstrakt i avloppet för att få henne att tro att de av misstag hade skapat $ \ ce {HCN} $ gas. Hon sa att hon visste att det inte var $ \ ce {HCN} $ för om hon hade luktat mandeldoften hade hon redan varit död.

Jag frågade henne aldrig, men hur gör människor vet $ \ ce {HCN} $ luktar mandel om de skulle dö innan de visste hur det luktar?

Kommentarer

  • Att ’ är en överdrift. Vissa föreningar skulle förmodligen döda dig innan du får chansen att känna deras lukt, men $ \ ce {HCN} $ skulle inte.
  • Jag har en förening i min syntes just nu som luktar som mandel. Jag är instinktivt trött på lukten, trots att jag aldrig (medvetet) luktade HCN. Förutom vad alla andra har sagt, bör det noteras att bitter mandelolja (tydligen) faktiskt innehåller HCN. Jag visste att amygdalin var en komponent, men jag fick reda på att det förmodligen finns gratis HCN i oljan (troligen en nedbrytningsprodukt av amygdalin). Se ” sida effekter ” sectio n här .
  • @DGS Mycket intressant! Påminner mig om frågan av en författare om amygdalin för ett tag sedan: chemistry.stackexchange.com/questions/24528/…
  • När det gäller din lärares kommentar var lukten av mandelextraktet antagligen ganska uttalad, så kanske hennes kommentar var i linje med, ” så mycket HCN skulle ha skapat symtom redan, så det är inte ’ t HCN ”.

Svar

Lukttröskeln för HCN är faktiskt ganska lägre än den dödliga toxicitetströskeln. Data för vätecyanid finns på många ställen, men här och här är ett par med bra referenser. Den delmängd av den mänskliga befolkningen som kan upptäcka bittra mandlar gör det vid en tröskel på 0,58 till 5 ppm. Dödlig exponeringsdos är upp till 135 ppm. Det ”ett helt 100ppm-intervall för att upptäcka och rapportera de doftande egenskaperna.

Kommentarer

  • Du slog mig med längden på en dusch och en rakning: D Ytterligare data om inandningseffekter finns i SCOEL-rekommendation 115 . Man bör dock komma ihåg att ett antal personer kan ’ luktar inte HCN alls.
  • Jag undrar vem som var den första som gick frivilligt till detta experiment. ” 100 ppm och du vann ’ t dör, jag svär, bara snusa den här burken och berätta vad du luktar! ”
  • Ett sätt att titta på det här är att vårt olfaktoriska system inte ’ t har varit mycket av en evolutionär fördel om det inte ’ t varnade oss för gifter innan de dödade oss.
  • @Crashworks Sant! Men också varför vi kan använda sentinelarter som kanariefågel i kolgruvan 🙂
  • Saknar en viktig punkt: inandning av 100 ppm under en kort tid har absolut inga skadliga effekter, eftersom du behöver samla en viss mängd (cirka 10 mg) cyanid i blodet så att det dödar dig. Ett andetag måste vara mycket koncentrerat för att döda dig – i storleksordningen 10 000 ppm. Se mitt svar för mer information.

Svar

Inse att en whiff av de flesta gifter, även i hög koncentration, kommer troligen inte att döda dig. Du behöver en tillräcklig koncentration i ditt blod – vilket innebär att du faktiskt måste få ett visst antal HCN-molekyler att tränga igenom lungens slemhinna och in i blodflödet. Typisk andningsvolym är cirka 500 ml (tidvattenvolym), cirka 1/40: e mol, så ett enda normalt andetag av 100 ppm HCN skulle innehålla 2,5 µmol HCN.

Enligt CDC kan människor tolerera inandning av 50 ppm HCN i en halvtimme ”utan omedelbara eller fördröjda effekter”, medan 100 ppm i mer än en halvtimme kan vara dödlig.

Mayo-kliniken rapporterar att blodcyanidnivåer över 2 µg / ml är giftiga; om du har 5 liter blod motsvarar det 10 mg. Molmassan för HCN är 27, vilket innebär att 10 mg är 370 µmol. Vid 2,5 µmol / andetag bör du kunna ta 148 andetag; vid 6 andetag per minut, det skulle vara ungefär 25 minuter.

Alla dessa siffror är ganska konsekventa, och det säger dig att du kan tolerera en doft av cyanid utan skadliga effekter.Men det är en bra idé att när du väl känner lukten av det, att öppna fönstren, slå på fläktarna och få lite frisk luft.

Svar

Vätecyanid $ (\ ce {HCN}) $ beskrivs på olika sätt som att lukta av bittera mandlar, marsipan, ratafia eller persikakärnor. Medan vissa människor kan lukta $ \ ce {HCN} $ till mycket låga koncentrationer, många människor kan inte uppleva lukten alls. Luktgränsen är ungefär $ 1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $ för personer som faktiskt är känsliga för lukten av $ \ ce {HCN} $ .

Inandning av $ \ ce {HCN} $ vid låga koncentrationer över lukttröskeln är inte nödvändigtvis dödlig. Toxicitet för inhalerade cyanider är starkt beroende av koncentration och exponeringstid. Som jämförelse är riktlinjer som tas från Marrs, TC; Maynard, RL; Sidell, FR Kemiska krigsmedel: toxikologi och behandling; John Wiley & Sons, 1996; s 204 visas i följande tabell:

$$ \ textbf {Inandning toxicitet för människor} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text {Time} & \ mathrm {LC_ {50}} & \ mathrm {LCt_ {50}} \\ \ text {in} \ \ mathrm {min} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ { -3}} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ {- 3} \ min} \\ \ hline \ hphantom {0} 0,25 & 2 \, 400 & \ hphantom {0 \,} 660 \\ \ hphantom {0} 1 & 1 \, 000 & 1 \, 000 \\ 10 & \ hphantom {0 \,} 200 & 2 \, 000 \\ 15 & \ hphantom {0 \,} 133 & 4 \, 000 \\ \ hline \ end {array} $$

Det är till exempel möjligt att lukta $ \ ce {HCN} $ under en period av $ 1 \ \ mathrm {min} $ i en koncentration på $ 100 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $, vilket ligger långt över luktgränsen $ (1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $ men långt under den dödliga koncentrationen för denna period $ (1 \, 000 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $. Men efter en längre tid kommer inandning av $ \ ce {HCN} $ troligen att vara dödlig.

Även vid akut exponering för höga koncentrationer av $ \ ce {HCN} $ är det möjligt att lukta $ \ ce {HCN} $ innan de toxiska effekterna uppstår. Detta kan illustreras med en beskrivning i Vedder, E. B. De medicinska aspekterna av kemisk krigföring; Williams och Wilkins, 1925; s 187:

I en atmosfär som innehåller en dödlig koncentration märks en lukt av bittra mandlar. Detta följs av en känsla av förträngning i halsen, svimmelhet, förvirring och otydlig syn. Huvudet känns som om templen greps i en skruvstäd, och det kan finnas smärta i nacken, smärta i bröstet, med hjärtklappning och ansträngd andning. Medvetslöshet uppstår och mannen tappar. Från och med detta ögonblick, om ämnet förblir i atmosfären av hydrocyansyra i mer än två eller tre minuter, inträffar nästan alltid döden efter en kort period av kramper följt av andningsfel.

Siffrorna ovan är dock extremt osäkra. Observera dock att $ \ ce {HCN} $ inte följer Barbers regel $ (c \ cdot t = k) $. En viktig orsak till toxicitetens beroende av koncentration är förekomsten av olika vägar för avgiftning. Avgiftning förklarar förmågan att motstå mycket låga koncentrationer av cyanid på obestämd tid. Det är dock osannolikt att avgiftning spelar någon betydande roll vid akut cyanidförgiftning.

Ett betydande bidrag till osäkerheten om akut inhalationstoxicitet orsakas av den varierande andningshastigheten. Standardreferensvärden hämtade från ICRP 66 (1994) visas i följande tabell:

$$ \ textbf {Andningsfrekvenser för vuxna män} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text { Aktivitet} & \ text {Andningsfrekvens} \\ & \ text {in} \ \ mathrm {m ^ 3 \ h ^ { -1}} \\ \ hline \ text {Vila (sovande)} & 0.45 \\ \ text {Sitter vaken} & 0.54 \\ \ text {Lätt övning} & 1.5 \\ \ text {Tung övning} & 3.0 \\ \ hline \ end {array } $$

Sådana värden är dock inte tillämpliga på akut cyanidförgiftning på grund av andningsstimulering orsakad av $ \ ce {HCN} $.

Svar

Gatterman rapporterar (Org. Synth. 1927, 7, 50, som en fotnot) att människor som röker regelbundet har ökad känslighet för lukten av cyanidgas, och han rekommenderar rökning medan du förbereder den!

Organic Synthesis Collective Volym 1 1941 314-315

Bara öppning NaCN-behållaren, de flesta vanliga (och tidigare vanliga) rökare känner lukten av spårmängden HCN som bildats av vattenångan i luften.

Jag misstänker att din lärare överdrev något.

Kommentarer

  • Även om cyanidgas inte är ’ ett reaktivt bränsle för en cigarettstump, säkert annat gaser i labbet är – det låter inte ’ för mig: P
  • Det är inte ’ inte goda råd, rekommendationen är från 1927. Gammaldags, föråldrad och farlig. Jag rökte inte ’ när jag gjorde vätecyanid.
  • Det kanske inte är bra råd, men det är sant att rökare luktar cyanid på mycket lägre nivåer. Det är förmodligen en av de få positiva fördelarna med rökning.

Svar

hur vet folk att HCN luktar mandel

Lite sent till festen, men jag saknar en viktig del i de befintliga svaren Så här är mina 2ct: HCN luktar inte som [bittra] mandlar.

Personligen tycker jag att beskrivningen ”HCN luktar mandel” är mycket förvirrande: vad vi vanligtvis associerar med mandellukt är bensaldehyd snarare än HCN.

Jag tror att förvirring kommer från brottshistorier som troligen är skrivna av människor som visste att bittra mandlar ”innehåller” cyanid (och att [vissa] människor kan känna lukt av cyanid) och också att känna lukten av bittra mandlar (trots allt används / användes de för sin arom) – men inte vet / inser att den viktigaste aromkomponenten är inte c yanid.

Bitter mandlar innehåller amygdalin , en cyanogen glukosid. Amygdalin kan hydrolyseras till gentiobios (disackarid med 2 x glukos) och mandelonitril, nitrilen av mandelsyra (Mandel = tysk för mandel) som i sin tur hydrolyseras till HCN och bensaldehyd. Detta lämnar oss med två flyktiga föreningar, bensaldehyd och HCN.

  • Bensaldehyd har en mycket stark lukt (luktgräns 0,2 mg / m3 ≈ 0,04 ppm).

  • Dessutom kan HCN luktas (inte av alla, btw. men av många människor, och med varierande detektionsgränser – detta har studerats inklusive genetiken i detalj på 1950- / 60-talet används lukttröskel 0,2-5 ppm)

  • Bittera mandlar används som krydda för bakning, men kom ihåg att HCN inte är särskilt stabilt (t.ex. håll små mängder KCN eller NaCN mycket långa i omgivande luft: de oxideras till cyanat). HCN gör det i princip inte till bakade kakor.
    Det vi associerar med ”mandel” är bensaldehyden.

  • Även den konstgjorda ”mandelaromen” du kan köp (åtminstone här i Tyskland) är bensaldehyd utan HCN. (En olja som extraherats från bittra mandlar eller andra prunus kärnor kan dock innehålla eller bilda HCN)

Personliga experimentella anekdata:

  • Jag tror att jag är en ganska bra smeller av HCN (jag löste den delen av en medstudents anjonanalys i vår första terminen på det sättet genom att sniffa och jämföra med lukten över KCN-salt)

  • Fortfarande leder mashing av bittera mandlar i vatten till en överväldigande bensaldehydlukt som maskerar HCN-lukten .
    Jag luktar dock HCN, om de bittra mandlarna mosas i en (icke-luktande) sur lösning (t.ex. utspädd svavelsyra): på det sättet kommer HCN-lukten först innan bensaldehyd tar över.

Så kemiläraren kunde (borde !?) ha känt att skämtlukten var bensaldehyd.
(Och att risken för att dyr naturlig bitter mandelolja användes istället för billig bensaldehyd var liten – för att inte säga obefintlig med tanke på att eleverna gjorde det bra; -))

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *