Allylisk halogenering av buten sker på följande sätt:
RDS för denna radikala kedjemekanism är allylisk väteabstraktion ( $ \ ce {H_a} $ ) från den allyliska positionen för att ge en 1 ° allylisk radikal $ ^ 1 $ . Denna radikal stabiliseras genom resonans för att ge en 2 ° allylisk radikal (som är mer stabil). Omsättning av radikalen vid kol 1 ger huvudprodukten. Reaktion vid kol 3 ger den mindre produkten. Den mer substituerade (och mer stabila) alkenisomeren dominerar. Anledningen till denna regioselektivitet verkar vara att resonansbidragaren till den allyliska radikalen med den mer substituerade dubbelbindningen dominerar.
Nu är min fråga att om RDS är bildandet av allylisk radikal, varför bildandet bestäms uteslutande av stabiliteten hos slutprodukten? Kan vi generalisera påståendet att huvudprodukten alltid kommer att avgöras av slutproduktens stabilitet?
Referens
1: Organisk kemi – Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Sida 352
Kommentarer
- Det beror faktiskt på förhållandena. Den viktigaste produkten som referensen ger är termodynamiskt favoriserad medan den andra är kinetiskt favoriserad