Vad är skillnaden mellan $ \ alpha $ -D-glukos och $ \ beta $ -D-glukos? Är de isomerer? Eller skiljer de sig i sin elementära sammansättning?
Kommentarer
- beta D-glukosenheter utgör strukturen hos cellulosa polysackarider medan alfa D-glukosenheter utgör strukturen av polysackarider stärkelse.
Svar
$ \ alpha $ -D-glukos och $ \ beta $ -D -glukos är stereoisomerer – de skiljer sig åt i den tredimensionella konfigurationen av atomer / grupper i en eller flera positioner.
$ \ alpha $ -D-glukos
$ \ beta $ -D-glukos
Observera att strukturerna är nästan identiska, förutom att i $ \ alpha $ -formatet är $ \ ce {OH} $ -gruppen längst till höger i s ner , och i $ \ beta $ -format, $ \ ce {OH} $ -gruppen längst till höger är upp .
Mer specifikt är de en klass stereoisomer som kallas en anomer . Anomerer kan konvertera i lösning. Alla cykliska strukturer av monosackarider uppvisar anomera $ \ alpha $ (ner) och $ \ beta $ (upp) versioner. Dessa skillnader förekommer vid det anomera acetalkolet (det enda kolet med två $ \ ce {CO} $ -bindningar.
Dessa två former finns eftersom alla monosackarider också har en öppen kedjeform med ett färre stereocenter . När kedjan stänger till den cykliska strukturen blir aldehyden eller ketonkolet en stereocenter , och det kan göra i båda konfigurationerna. En konfiguration är att föredra ($ \ beta $), men båda finns.
Öppen kedja av glukos:
I närvaro av syra eller bas (även om vatten kan uppfylla denna roll om det behövs), konverterar de två anomererna genom den öppna formen tills dynamisk jämvikt är etablerad. Mekanismen nedan börjar med $ \ alpha $ uppe till vänster och avslutas med $ \ beta $ nere till höger. Formen med öppen kedja är i mitten.
Kommentarer
- Bara för att lägga till, i L-konfigurationen är situationen omvänd, eftersom du ritar CH2OH under ringen i Haworth-projektionen. I båda fallen är strukturen ß när de relevanta grupperna är på samma sida av ringen, och α när de ' är på motsatta sidor. Hade en fråga på ett test som hängde på den förståelsen. Förstå begreppet " anomert kol " och " referenskol " är också bra.
- Det ' är värt att notera att medan $ \ beta $ -glukos är mer stabil, är stabiliteten av $ \ alpha $ -glukos är högre än man kan förvänta sig att den är (anomer effekt) och också att stabiliteten är omvänd för mannos, dvs $ \ alpha $ -mannose är mer stabil än $ \ beta $ -mannose.
- vilken anomer är mer stabil? och varför?