Enligt VSEPR-teorin ska hybridisering av den centrala atomen vara sp. Min lärare säger dock att det finns en nästan 100% s-karaktär i kolomloppet som binds med väte av andra orsaker. Jag kunde inte förstå varför så skulle vara fallet. Man kan tänka sig det som kvävet som polariserar kolatomen, men borde det inte sänka s-karaktären för C-H-bindningen? Vad saknar jag?
Baseras det på kvantberäkningar (som ligger utanför mitt omfång), som en kommentator påpekar?
Kommentarer
- Ok, inget ursäkt. Nu används s- och p-karaktär för att hänvisa till orbitaler, inte atomer och absolut inte molekyler; oavsett hur orbitalerna hybridiseras, har kol alltid en s och tre p-orbitaler. Orbitalerna kan ha olika mängder av s- och p-karaktär.
- Jag har rättat till några inkonsekvenser och fel i min fråga, kolla in dem, ledsen och tack.
- @orthocresol kan du snälla kasta lite ljus på detta
- Jag ' jag är ledsen, men jag ' är inte kvalificerad. Jag kommer att säga att jag är lite skeptisk till detta påstående från din lärare (för det första är det helt obefogat, och för det andra, varför borde det finns en skillnad i H-C-bindningen i H – C≡N och H – C≡CH? Ingen vågar säga att den senare är inte sp hybridiserad), men jag vågar inte säga att det är fel utan några bevis, och Jag har ' inte riktigt tid att göra kvantkemiska beräkningar nu.
- För det första, det som du säger om N polariserar kol … du menar verkligen att N är mer elektronegativ … Om så är fallet har bindningarna längs C — > N mer p-karaktär och för att kompensera på s-karaktär, kommer C – > H, s ' tecken ökar. Genom att utföra rudimentära beräkningar på Computational-programvara är det faktiskt att karaktären ökade vid CH-bindning … MEN påståendet om nästan 100% är fel … (mina beräkningar visar nära 55% s) vilket är nästan samma gamla sp hybrid.
Svar
$ \ ce {HCN} $ och $ \ ce {HC # CH} $ är linjära, trippelbundna, med en $ π $ -system som består av två vinkelräta $ π $ obligationer. De skulle vara symmetriska i $ \ ce {HC # CH} $ och något förvrängda i $ \ ce {HCN} $ , och de lämnar två orbitaler för sigma-systemet.
I $ \ ce {HCN} $ hybridiserar / kombinerar vi två kvarvarande orbitaler på kolatomen för att bilda två bindande orbitaler, en till vätet, en annan till atomen på andra sidan av kolet (en $ \ ce {C} $ eller en $ \ ce {N} $ ). Den naturliga första kombinationen är en $ 50 $ – $ 50 $ uppdelad för att bilda två $ \ mathrm {sp} $ orbitaler, en riktad till $ \ ce {H} $ och den andra riktad mot $ \ ce {N} $ .
Det räcker för det mesta, men om du blir kräsen kan du påpeka att elektronegativiteten för $ \ ce {H} $ och $ \ ce {N} $ är helt olika ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2,5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3,0 $ ), så kvävet drar i sig $ \ mathrm {sp} $ bindning mer än väte drar i sin $ \ ce {sp} $ bond, så $ 50 $ – $ 50 $ delade omjusteringar till kanske $ 70 $ – $ 30 $ (sa din lärare $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), vilket betyder att vätet får mindre av kolomloppet (dvs. mindre $ \ mathrm p $ -karaktär, mer $ \ mathrm s $ -karaktär från kolorbitalerna), medan kvävet får mer av kol ”s $ \ mathrm p $ -orbital.
Om så är fallet, $ \ ce {H} $ atom i $ \ ce {HCN} $ bör lättare tas bort än en H-atom i $ \ ce {HC #CH} $ .Detta verkar vara korrekt: $ pK_ \ mathrm a $ av acetylen är $ 24 $ (vilket anses för att vara ganska surt för ett kolväte), medan $ pK_ \ mathrm a $ av hydrocyansyra är $ 9,21 $ , mycket surare (även om det är en svag syra av något annat mått).
Din lärare påpekade något intressant, men det exakta delningsförhållandet återstår att beräkna.