Källa: Paula Bruice Ed. 2017 s. 877
Från detta utdrag drar vi slutsatsen att formylklorid är instabil. Men hur påverkar det reaktionen på något sätt? Omnämns det bara som en punkt att notera eller påverkar det reaktionen. Och om acetylklorid är instabil, varför är acylklorid stabil? 
Observera också att jag inser att detta är en duplikat av Formylklorids stabilitet
Men vi har inte använt vatten i Gatterman Koch-reaktionen som motiverat av @SimpliFire i tråden. Så hur förblir det instabilt även när vatten inte är inblandat.
Kommentarer
- Formylklorid kan vara mycket mindre stabil än högre acylklorider. På samma sätt är ättiksyra stabil men myrsyra är instabil (HCOOH- > H2O + CO) och bör förvaras med öppen ventil
Svar
Den enklaste stabila acylkloriden är etanolklorid eller acetylklorid; metanoylklorid (formylklorid) är inte stabil vid rumstemperatur, även om den kan framställas vid –60 ° C eller lägre. ( Wikipedia )
Instabiliteten för $ \ ce {HCOCl} $ orsakas av enkel eliminering av HCl från dess molekyler. Cl är en anständig lämnande grupp och efter att den är borta har kvarvarande acyliumkation ett mycket surt väte istället för alkyl närvarande i andra acylhalider. Således orsakar enklare brytning av CH-bindning mot CC-bindning drastisk skillnad i termisk stabilitet. p> Observera också att formylkloriden inte bara kan anses vara derivatet av myrsyra utan också som ett derivat av formaldehyd.
Kommentarer
- Frågan fick mig nyfiken på sönderdelningsmekanismen, alla jag tänkte på involverade några konstiga mellanprodukter. Kanske är det ' en samordnad reaktion? Depotonering, dehalogenering och syredativbindning sker allt på en gång? Jag tror att det ' är värt att lägga till svaret att mycket troligt är att anledningen till att formylklorid är mer instabil än andra acylklorider är att kolet är mycket positivt laddat, har en bra lämnande grupp och är ansluten till ett mycket surt väte (på grund av laddningen)