Jag vet att det finns frågor om formulering och industriell bearbetning som gör det fördelaktigt att producera många amininnehållande läkemedel som sina salter snarare än som fria baser. Och om läkemedlet ges intravenöst är den ökade vattenlösligheten helt klart en fördel. Men om du ger oralt, finns det inte tillräckligt med HCl i magen för att detta ska inträffa in vivo? Är det bara att några av dessa läkemedel är för opolära för att ens kunna gå i lösning i magsyran? Eller behöver vi bara undvika att neutralisera för mycket av magsyran med ett läkemedel som inte är avsett för det ändamålet?
Svar
En annan anledning är att många läkemedel som är konjugerade till hydrokloridsalter är att de är aminer och aminer i sig själva stinker ofta. Så människor kan stängas av från att ta droger som luktar hemskt (fiskig).
Observera att även om en etikett kan säga något som ”fexofenadin HCl” som inte betyder att det finns HCl i läkemedlet. Fexofenadin är en amin och aminer är något basiska – och mer än grundläggande nog för att en stark syra som HCl ska fullständigt protonera.
Så om detta är vad du tänkte på för strukturen av fexofenadin, är det inte den mest korrekta strukturen :
Detta skulle vara en mycket bättre struktur. Kvävet i ringen har protonerats och det bär nu en positiv formell laddning. Kloridjon är motjonen.
Svar
Vanligtvis kommer en neutral läkemedelssubstans innehållande ett aminkväve att ha ett högre smältande hydrokloridsalt som kan vara bättre än den ”fria basen” genom att det är lättare att kristallisera (och därmed rena) för användning i en läkemedelsberedning. Men förutom hydrokloriden används många typer av salter – allt beror på vilket salt som ger bra kristaller och fungerar också bra ur fysiologisk synvinkel. För oral administrering i de typiska mängder som används för läkemedelsdoser kommer den använda motjonen troligen inte att göra mycket om någon skillnad, eftersom den kommer att vara mindre än klorid och andra arter som finns i matsmältningsjuicer.