Vilka är de korrekta resonansstrukturerna för dikväveoxid?

För det första är ingen av de resonansstrukturer som du ritade för ditt test möjliga eftersom de båda bryter mot oktettregeln. För strukturen på till vänster, längst till vänster $ \ ce {N} $ kontrollerar endast 6 elektroner och kommer inte att existera i denna form. Strukturen till höger är inte möjligt eftersom central $ \ ce {N} $ deltar i 5 obligationer, vilket $ \ ce {N} $ inte kan göra. Det maximala antalet obligationer som $ \ ce {N} $ kan delta i är 3 (kovalent bindning – som $ \ ce {NH3} $) eller 4 (koordinatbindning – som $ \ ce {NH4 +} $).

Så länge du uppfyller oktettregeln (eller åtminstone så bra du kan – här är några undantag ) och du vill kontrollera stabiliteten av en molekyl som du har ritat, använd helt enkelt formel för formell laddning. Detta ges av ekvationen:

$$ \ mathrm {FC} = \ mathrm {V} – (\ mathrm {N_B} + \ frac {\ mathrm {B}} {2}) $$

Där $ \ mathrm {FC} $ är den formella laddningen, $ \ mathrm {V} $ är antalet valenselektroner som den aktuella atomen vanligtvis har, $ \ mathrm {N_B} $ är antal icke-bundna elektroner och $ \ mathrm {B} $ är antalet elektroner som delas i en kovalent bindning på atomen. Om en molekyl är stabil bör summan av de formella laddningarna för varje substituentatom vara 0. Om du skulle testa detta på var och en av de resonansstrukturer som testet ger som svar, skulle du se att detta stämmer.

Kommentarer

• ' Om en molekyl är stabil, bör summan av de formella laddningarna för varje substituentatom vara 0 ' – Jag ' ska inte ens försöka lista antalet sätt som den meningen är fel. Även om vi inte ' inte förstår stabil som en termodynamisk term, är det fortfarande fel för molekyljoner.
• @Jan A molekyljon är inte en molekyl , det är en laddad molekylär enhet och en molekyl är per definition neutral. Därför är den enda bristen som finns i den meningen att den är överflödig, eftersom en molekyl också per definition alltid är minst metastabil.

För att lägga till Ringos bra svar och lägga till lite mer insikt i bindningssituationen utförde jag en beräkning på teorinivån DF-BP86 / def2-SVP. Eftersom detta är en linjär molekyl, det finns symmetribegränsningar. Dess punktgrupp är $ C _ {\ infty \ mathrm {v}} $, vilket betyder att det finns degenererade orbitaler. Som vi kommer se motsvarar dessa $ \ pi $ obligationer. Här är en bild av valens orbitalschemat:

Orbitalerna 1-3 är kärnorbitaler (1s) vid respektive element. MO 4 motsvarar en $ \ ce {ON} ~ \ sigma $ obligation. Det är anmärkningsvärt att denna obligation avlägsnas och beskriver också en del av $ \ ce {NN} ~ \ sigma $ obligationen. Analogt detta gäller för MO 5, men tvärtom. I MO 6 kan vi se närvaron av lo ne par vid syre. MO 7 och 8 beskriver två avlokaliserade $ \ pi $ obligationer, som binder med avseende på alla atomer i föreningen. MO 9 har huvudsakligen enstaka parkaraktär och ligger vid terminal kväve. Tho HOMO är också $ \ pi $ orbitaler, bindning med avseende på $ \ ce {N-N} $ och anti-bonding med avseende på $ \ ce {O-N} $. Detta innebär något ensamstående karaktär för dessa orbitaler också. Observera att det inte finns någon orbital med ensamstående karaktär vid det centrala kvävet.

Jag analyserade vidare vågfunktionen med den naturliga bindningens orbitalteori. Denna metod lokaliserar orbitalerna (och elektrondensiteten) och jämför den med den ideala elektrontätheten för en given Lewis-struktur. Höga procentsatser innebär att konfigurationen överensstämmer med Lewis-konceptet.

Jag inkluderade de strukturer som du har föreslagit . Du kan se att även om konfiguration 1 inte är en idealisk Lewis-struktur, är den fortfarande överens med en viss punkt med Lewis-konceptet.Om någon skulle göra en mer rigorös strategi med Valence Bond-teorin, skulle jag förvänta mig att denna struktur skulle ha (åtminstone ett mindre) bidrag till den totala bindningssituationen. Den grundläggande bristen med denna struktur är elektronsextetten vid terminal kväve, som Ringo redan nämnde. Den positiva aspekten av denna struktur är att den inte behöver formella avgifter. Jag skulle inte anse den här strukturen fel.
Den andra strukturen är dock inte korrekt. Detta kan bara existera i ett upphetsat tillstånd. Kväve kan inte ha mer än åtta elektroner som binder sig.
Den tredje strukturen är den ideala strukturen, dvs. den med högst överensstämmelse. Jag förväntar mig att det kommer att ha det högsta bidraget till den totala bindningen.
Struktur 3 står för delokaliseringseffekter och är ett av de viktigaste bidragen till den totala resonansstabiliseringen av molekylen. I grund och botten kan du se karaktären av detta i MOs 7 och 8 ovan.
Den sista strukturen ( 5 ) försöker samma sak, men för min smak är det lite långt hämtat. Det överensstämmer fortfarande något med Lewis-konceptet, men som konfiguration 1 skulle jag bara förvänta mig ett mindre bidrag.