Uhlíky byly očíslovány odlišně na dvou různých obrázcích. Jaká jsou pravidla číslování uhlíku?
Odpověď
Číslování je ve skutečnosti stejné, alespoň pro fruktózovou část molekula (což je ve vašem obrazu sacharózy pravý monosacharid – ten vlevo je glukóza).
Klíčovým bodem v číslování sacharidů je hledat uhlík, kterým je aldehyd nebo keton (karbonylový uhlík). To bude konec monosacharidu, který je očíslován nejnižší. U aldóz by tento uhlík byl uhlík 1. U ketóz je to nejnižší počet, kterého lze dosáhnout v lineární formě otevřené kruhu (např. U fruktózy je to 2). Zbytek uhlíku je odpovídajícím způsobem očíslován.
Pokud máte lineární Fischerovu projekci (jako jsou obrázky „D-fruktózy (lineární)“ na druhém obrázku), karbonylový uhlík by měl být zřejmý. Ve formě prstence je to méně zřejmé.
Místo toho, abyste hledali aldehyd nebo keton v cyklické formě, hledáte acetal nebo hemiacetal. To znamená, že hledáte uhlík s více vazbami na kyslíky. Na prvním obrázku je to uhlík, který vytváří kyslíkový můstek mezi dvěma monomery (ten nalevo od furanózy) – kyslík můstek je jeden kyslík a kyslík z furanosového kruhu je druhý. Na druhém obrázku je to uhlík zcela vpravo. Máte kruhový kyslík z furanózy a poté volný hydroxylový kyslík. Oba tyto uhlíky jsou označeny číslem „2“, a pokud si představíte, že otočíte furanosovým prstencem o 180 stupňů, abyste převrátili tuto polohu acetalu, uvidíte, že se shodují i ostatní uhlíky.
(Jedna věc, že může vás podrazit směrovost uhlíku 1 vzhledem k uhlíku 2. Mějte na paměti, že hemiacetalová forma se může přeměňovat s karbonylovou formou otevřeného kruhu a „anomerní poloha“ monosacharidu se může invertovat chirality – to znamená, že může snadno přepínat mezi „nahoru“ a „dolů“. Je to jen tehdy, když je ve formě vázaného acetalu, že je uzamčeno do konfigurace alfa nebo beta.)