Allylisk halogenering af buten sker på følgende måde:
RDS for denne radikale kædemekanisme er allylisk hydrogenabstraktion ( $ \ ce {H_a} $ ) fra allylic position for at give en 1 ° allylic radikal $ ^ 1 $ . Denne radikal stabiliseres ved resonans for at give en 2 ° allylisk gruppe (som er mere stabil). Omsætning af radikalet ved kulstof 1 giver hovedproduktet. Reaktion ved kulstof 3 giver det mindre produkt. Den mere substituerede (og mere stabile) alkenisomer dominerer. Årsagen til denne regioselektivitet synes at være, at den allyliske radikale resonansbidragere med den mere substituerede dobbeltbinding dominerer.
Nu er mit spørgsmål, at hvis RDS er dannelsen af allylisk radikal, hvorfor dannelsen bestemmes udelukkende af stabiliteten af det færdige produkt? Kan vi generalisere udsagnet om, at det største produkt altid vil være bestemt af slutproduktets stabilitet?
Reference
1: Organisk kemi – Brun, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Side 352
Kommentarer
- Det afhænger faktisk af forholdene. Det vigtigste produkt, som referencen giver, er termodynamisk foretrukket, mens det andet er kinetisk favoriseret