Hvad er forskellen mellem $ \ alpha $ -D-glucose og $ \ beta $ -D-glucose? Er de isomerer? Eller adskiller de sig i deres grundlæggende sammensætning?
Kommentarer
- beta D-glukosenheder udgør strukturen af cellulosepolysaccharider, mens alfa D-glukosenheder udgør strukturen af polysaccharider stivelse.
Svar
$ \ alpha $ -D-glucose og $ \ beta $ -D -glukose er stereoisomerer – de adskiller sig i den 3-dimensionelle konfiguration af atomer / grupper i en eller flere positioner.
$ \ alpha $ -D-glucose
$ \ beta $ -D-glucose
Bemærk, at strukturerne er næsten identiske, bortset fra at $ \ alpha $ formen er $ \ ce {OH} $ gruppen yderst til højre i s ned , og i $ \ beta $ form, $ \ ce {OH} $ gruppen yderst til højre er op .
Mere specifikt er de en klasse stereoisomer kaldet en anomer . Anomerer er i stand til at konvertere i løsning. Alle cykliske strukturer af monosaccharider udviser anomere $ \ alpha $ (ned) og $ \ beta $ (op) versioner. Disse forskelle forekommer ved det anomere acetalkulstof (det eneste kulstof med to $ \ ce {CO} $ -bindinger.
Disse to former findes, fordi alle monosaccharider også har en åben kædeform med et stereocenter færre . Når kæden lukkes for den cykliske struktur, bliver aldehydet eller ketoncarbonet et stereocenter , og det kan gøre i begge konfigurationer. En konfiguration foretrækkes ($ \ beta $), men begge findes.
Åben kædeform af glukose:
I tilstedeværelse af syre eller base (selvom vand kan udføre denne rolle, hvis det er nødvendigt), konverterer de to anomerer gennem den åbne form, indtil dynamisk ligevægt er etableret. Mekanismen nedenfor starter med $ \ alpha $ øverst til venstre og slutter med $ \ beta $ nederst til højre. Formularen med åben kæde er i midten.
Kommentarer
- Bare for at tilføje, i L-konfigurationen er situationen vendt, da du tegner CH2OH under ringen i Haworth-projektionen. I begge tilfælde er strukturen ß når de relevante grupper er på samme side af ringen, og α når de ' er tændt modsatte sider. Havde et spørgsmål om en test, der var afhængig af den forståelse. Forstå begrebet " anomert kulstof " og " referencecarbon " er også nyttigt.
- Det ' er værd at bemærke, at mens $ \ beta $ -glucose er mere stabil, er stabiliteten af $ \ alpha $ -glukose er højere, end man kunne forvente, at den ville være (anomer effekt), og også at stabiliteten er vendt for mannose, dvs. $ \ alpha $ -mannose er mere stabil end $ \ beta $ -mannose.
- hvilken anomer er mere stabil? og hvorfor?