I henhold til VSEPR teori skal hybridisering af det centrale atom være sp. Min lærer siger dog, at der findes en næsten 100% s-karakter i kulstofbanen, der binder med brint på grund af andre årsager. Jeg kunne ikke forstå, hvorfor det ville være tilfældet. Man kan tænke på det som kvælstof, der polariserer kulstofatomet, men burde det ikke sænke s-karakteren af C-H-bindingen? Hvad mangler jeg?
Er det baseret på kvanteberegninger (som ligger uden for mit anvendelsesområde), som en kommentator påpeger?
Kommentarer
- Ok, intet behov for undskyldning. Nu bruges s- og p-karakter til at henvise til orbitaler, ikke atomer og bestemt ikke molekyler; uanset hvordan orbitalerne hybridiseres, har carbon altid en s og tre p orbitaler. Orbitalerne kan have forskellige mængder af s- og p-karakter.
- Jeg har rettet nogle uoverensstemmelser og fejl i mit spørgsmål. Kontroller dem, undskyld og tak.
- @orthocresol kan du kaste lys over dette
- Jeg ' undskyld, men jeg ' er ikke kvalificeret til. Jeg vil sige, at jeg er lidt skeptisk over for denne påstand fra din lærer (for det første er det fuldstændig ubegrundet, og for det andet, hvorfor skal der er en forskel i H-C-binding i H – C≡N og H – C≡CH? Ingen ville vove at sige, at sidstnævnte er ikke sp hybridiseret), men jeg tør ikke sige det faktisk forkert uden noget bevis, og Jeg har ' ikke rigtig tid til at udføre kvantekemiske beregninger nu.
- For det første polariserer det, du siger om N, kulstof … du mener bestemt, at N er mere elektronegativ … Hvis det er tilfældet, vil bindingerne langs C — > N have mere p karakter, og for at kompensere for s karakter, vil C – > H, s ' tegn stiger. Udfører rudimentære beregninger på Computational software, det er faktisk det faktum, at s karakter steg ved CH-obligation … MEN påstanden om næsten 100% er forkert … (mine beregninger viser næsten 55% s), hvilket er næsten det samme gamle sp hybrid.
Svar
$ \ ce {HCN} $ og $ \ ce {HC # CH} $ er lineære, tredobbelte med en $ π $ system bestående af to vinkelrette $ π $ obligationer. De ville være symmetriske i $ \ ce {HC # CH} $ og let forvrænget i $ \ ce {HCN} $ , og de efterlader to orbitaler til sigma-systemet.
I $ \ ce {HCN} $ hybridiserer / kombinerer vi to tilbageværende orbitaler på kulstofatomet for at danne to bindende orbitaler, en til brint, en anden til atomet på den anden side af kulstof (en $ \ ce {C} $ eller en $ \ ce {N} $ ). Den naturlige første kombination er en $ 50 $ – $ 50 $ opdelt for at danne to $ \ mathrm {sp} $ orbitaler, den ene er rettet mod $ \ ce {H} $ og den anden er rettet mod $ \ ce {N} $ .
Det er nok det meste af tiden, men hvis du bliver kræsne, kan du påpege, at elektronegativiteterne $ \ ce {H} $ og $ \ ce {N} $ er ret forskellige ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2,5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3,0 $ ), så kvælstoffet trækker i sin $ \ mathrm {sp} $ -binding mere end brint trækker i sin
Hvis dette er tilfældet, $ \ ce {H} $ atom i $ \ ce {HCN} $ bør lettere fjernes end et H-atom i $ \ ce {HC #CH} $ .Dette ser ud til at være korrekt: $ pK_ \ mathrm a $ af acetylen er $ 24 $ (som betragtes som for at være ret sur for et kulbrinte), mens $ pK_ \ mathrm a $ af hydrocyansyre er $ 9,21 $ , meget surere (dog en svag syre af enhver anden målestok).
Din lærer påpegede noget interessant, men det nøjagtige splitforhold skal stadig beregnes.