Hvordan bestemmes obligationsordren ved hjælp af Lewis-strukturen?

Bestemmelse af obligationsrækkefølgen startende fra en Lewis-struktur er en opgave, der kan variere fra meget let til ret vanskelig. Heldigvis er de fleste tilfælde, du vil støde på, de lette. Det første trin skal altid være at tegne dine molekyler. For kulilte og carbonat er dette hvad du oprindeligt skulle nå frem til:

Det andet trin er at kontrollere, om du mangler nogen resonansstrukturer. Dette er mest tydeligt i carbonat, hvis tre oxygener er ens, og hvis bindinger kan skubbes rundt som vist nedenfor for at give disse yderligere to resonansstrukturer:

Men også kulilte kan tegnes i en anden resonansstruktur. Disse to resonansstrukturer er naturligvis ikke lige, da man udstyre alle atomer med en oktet, mens den anden efterlader kulstof med en sekstet:

Derfor skal du i et tredje trin vægt resonansstrukturerne. Som nævnt ovenfor er karbonatets tre alle lige, vi må overveje, at de bidrager det samme til den overordnede struktur. De af kulilte er imidlertid ikke lige; den tredobbelte struktur vil bidrage langt mere end den dobbeltbundne struktur.

Afhængigt af niveauet for din eksamen kan det forventes, at du ignorerer den mindre resonansstruktur (introduktionsniveau) fuldstændigt eller antager vægtninger til begge strukturer (avanceret niveau) – eller noget derimellem. Lad os antage, at den dobbeltbundne resonansstruktur næsten ikke bidrager til det endelige resultat, så vi kan ignorere det (hvilket er tæt nok på sandheden).

Når vi har gjort alt dette forberedende arbejde, er vi nu i stand til at se på den aktuelle obligation, hvis obligationsordre vi ønsker at bestemme. For hver resonansstruktur:

1. Tæl antallet af elektronpar i et specifik obligation

2. Multiplicer det med en vægtningsfraktion

3. Opsummer de opnåede værdier på denne måde

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ gange x_i $

For kulilte, hvoraf vi har en enkelt ikke-ubetydelig resonansstruktur, vi har 3 elektronpar i resonansstrukturen, som bidrager med 1 (eller helheden) til den endelige struktur, så vores bindingsordre er 3.

For carbonat har vi tre resonansstrukturer at vi skal overveje særskilt, og vi skal gange den enkelte strukturs elektronparantal med $ \ frac13 $ fordi hver bidrager med en tredjedel til det samlede billede. Hvis vi betragter den opadvendte $ \ ce {C \ bond {…} O} $ -binding i den anden figur, fra første resonansstruktur har vi et bidrag på $ \ frac23 $ , fra sekund har vi $ \ frac13 $ og fra tredje har vi også $ \ frac13 $ . Ved at tilføje disse tre værdier har vi en samlet obligationsrækkefølge på $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Endelig, selvom dette er allerede langt ind på det avancerede niveau vil jeg påpege, hvorfor vægtningstrinnet er vigtigt. Overvej strukturen af en carboxylester som vist nedenfor. Ved første øjekast kan dette se ud som et halvt karbonat, hvilket vil betyde, at begge viste resonansstrukturer er ens, bidrager $ 0,5 $ til det samlede billede og derfor binder begge ordrer ville være $ 1,5 $ . Dette er dog kun tilfældet, hvis vi taler om carboxylatanionen, ikke om esteren. I esters tilfælde, som det kan ses nedenfor, inkluderer en af resonansstrukturerne ladningsseparation. Derfor skal vi vægte den ikke-ladede separerede resonansstruktur stærkere end den ladningsadskilte. Vi vælger muligvis vægtningsfaktorer på $ 0.75 $ og $ 0,25 $ (uden yderligere data er valg af faktorer helt vilkårlig!). Dette fører os til to forskellige obligationsordrer for de to $ \ ce {CO} $ obligationer, hvoraf den ene er noget som $ 1,75 $ den anden svarer til $ 1,25 $ .

Det er vigtigt at bemærke, at i esters tilfælde kan vi ikke ignorere bidraget fra den anden, mindre resonansstruktur siden sammenligning af en esters reaktivitet med en af en keton viser en klar forskel (esteren er mindre reaktiv, dvs. dobbeltbindingen er ikke en fuld dobbeltbinding). Ligeledes erstatning af en ester f.eks. med en thioester eller selenoester reducerer yderligere bidraget fra den anden resonansstruktur tættere på, hvor den sikkert kan ignoreres igen.

Kommentarer

• Din CO-resonans strukturer ser ulige ud uden de fire flere elektroner Oo

Tegn først lewis-strukturen, og tæl derefter det samlede antal obligationer, der svarer til $ 4 $ her. Til sidst tæller antallet af bindingsgrupper mellem individuelle atomer, hvilket er $ 3 $.

Obligationsordren er lig med $ \ frac {4} {3} $.

Kommentarer

• Og hvad med CO?
• Tegn lewis-struktur og gentag trinene, det er ikke så svært.