Kilde: Paula Bruice Ed. 2017 s.877
Fra dette uddrag drager vi den slutning, at formylchlorid er ustabil. Men hvordan påvirker det reaktionen på nogen måde? Er det netop nævnt som et punkt at bemærke, eller har det en effekt på reaktionen. Og hvis acetylchlorid er ustabilt, hvorfor er acylchlorid stabilt? 
Bemærk også, at jeg er klar over, at dette er en duplikat af Formylchlorids stabilitet
Men vi har ikke brugt vand i Gatterman Koch-reaktionen som begrundet af @SimpliFire i tråden. Så hvordan forbliver det ustabilt, selv når vand ikke er involveret.
Kommentarer
- Formylchlorid kan være meget mindre stabilt end højere acylchlorider. Tilsvarende er eddikesyre stabil, men myresyre er ustabil (HCOOH- > H2O + CO) og skal opbevares med åben udluftning
Svar
Det enkleste stabile acylchlorid er ethanoylchlorid eller acetylchlorid; methanoylchlorid (formylchlorid) er ikke stabil ved stuetemperatur, skønt det kan fremstilles ved –60 ° C eller derunder. ( Wikipedia )
ustabiliteten af $ \ ce {HCOCl} $ er forårsaget af let eliminering af HCI fra dets molekyler. Cl er en anstændig fraspaltelig gruppe, og efter at den er væk, har resterende acyliumkation et meget surt hydrogen i stedet for alkyl til stede i andre acylhalogenider. Således medfører lettere nedbrydning af CH-binding vs CC-binding drastisk forskel i termisk stabilitet.
Bemærk også, at formylchlorid ikke kun kan betragtes som derivatet af myresyre, men også som et derivat af formaldehyd.
Kommentarer
- Spørgsmålet fik mig nysgerrig efter nedbrydningsmekanismen, hver eneste jeg tænkte på, involverede nogle underlige mellemprodukter. Måske var det ' en samordnet reaktion? Depotonering, dehalogenering og iltdativbinding sker alt sammen på én gang? Jeg mener, at det ' er værd at tilføje til svaret, at grunden meget sandsynligt er, at formylchlorid er mere ustabil end andre acylchlorider, er det faktum, at kulstof er meget positivt ladet, har en stor forlader gruppe og er forbundet med et meget surt hydrogen (på grund af ladningen)