Jeg ved, at der er problemer med formulering og industriel forarbejdning, der gør det fordelagtigt at producere mange aminholdige lægemidler som deres salte snarere end som fri baser. Og hvis man giver stoffet intravenøst, er den øgede vandopløselighed helt klart en fordel. Men hvis der gives oralt, er der ikke tilstrækkelig HCI i maven til at dette sker in vivo? Er det bare, at nogle af disse stoffer er for ikke-polære til endda at gå i opløsning i mavesyren? Eller er vi bare nødt til at undgå at neutralisere for meget af mavesyren med et lægemiddel, der ikke er beregnet til det formål?
Svar
En anden grund er, at mange lægemidler, der er konjugeret til hydrochloridsalte, er, at de er aminer, og aminer i sig selv ofte stinker. Så folk kan blive afskåret fra at tage stoffer, der lugter forfærdeligt (fishy).
Vær opmærksom på, at selvom en etiket måske siger noget som “fexofenadin HCI”, der ikke betyder, at der er HCI i lægemidlet. Fexofenadin er en amin, og aminer er noget basale – og mere end basisk nok til, at en stærk syre som HCI fuldstændigt protoneres.
Så hvis dette er hvad du havde i tankerne for strukturen af fexofenadin, er det ikke den mest korrekte struktur :
Dette ville være en meget bedre struktur. Nitrogen i ringen er protoneret, og den bærer nu en positiv formel ladning. Chloridion er modionen.
Svar
Typisk vil en neutral lægemiddelart indeholdende et aminnitrogen have et højere smeltende hydrochloridsalt, der kan være bedre end den “frie base”, idet det er lettere at krystallisere (og dermed rense) til anvendelse i en lægemiddelformulering. Men der anvendes mange typer salte udover hydrochloridet – det hele afhænger af, hvilket salt der giver gode krystaller og fungerer også godt fra et fysiologisk synspunkt. Til oral indgivelse i de typiske mængder, der anvendes til lægemiddeldoser, vil den anvendte modion sandsynligvis ikke gøre meget, hvis nogen forskel, da den vil være under tal for chlorid og andre arter, der findes i fordøjelsessaften.