Hiilet on numeroitu eri tavoin kahdessa eri kuvassa. Mitkä ovat hiilen numeroinnin säännöt?
Vastaus
Oikeastaan numerointi on sama, ainakin fruktoosin osalta molekyyli (joka on oikeanpuoleinen monosakkaridi sakkaroosikuvassasi – vasemmanpuoleinen on glukoosi).
Hiilihydraattilukemisen avainkohde on etsiä hiiltä, joka on aldehydi tai ketoni (karbonyylihiili). Tämä on monosakkaridin loppu, joka on numeroitu matalin. Aldoosien tapauksessa tämä hiili olisi hiili 1. Ketoosien osalta se on pienin luku, joka voidaan saavuttaa lineaarisessa, renkaassa avoimessa muodossa (esim. Fruktoosilla se on s2). Loput hiilet on numeroitu vastaavasti.
Kun sinulla on lineaarinen Fischer-projektio (kuten toisen kuvan ”D-fruktoosi (lineaarinen)”), karbonyylihiilen tulisi olla ilmeinen. Rengasmuodossa se on vähemmän ilmeinen.
Sen sijaan, että etsit aldehydiä tai ketonia syklisessä muodossa, etsit asetaali tai puoliasetaali. Eli etsit hiiltä, jolla on useita sidoksia oksigeeneihin. Ensimmäisessä kuvassa tämä on hiili, joka tekee happisillan kahden monomeerin (furanoosin vasemmalla puolella olevan) välillä – silta on yksi happi ja furanoosirenkaan happi on toinen. Toisessa kuvassa se on hiili oikeassa reunassa. Sinulla on furanoosin rengashappi ja sitten vapaa hydroksyylihappi. Molemmat hiilet on numeroitu ”2”, ja jos luulet pyörivän furanoosirengasta 180 astetta kääntääkseen kyseisen asetaaliasennon, näet myös muiden hiilien olevan yhteensopivia.
(Yksi asia, joka saattaa aiheuttaa kompastuksen, on 1 hiilen suunta 2-hiileen nähden. Pidä mielessä, että puoliasetaalimuoto voi muuntaa renkaan avoimen karbonyylimuodon ja monosakkaridin ”anomeerinen sijainti” voi vapaasti kääntyä sisään kiraalisuus – toisin sanoen se voi helposti kääntää ”ylös” ja ”alas” välillä. Se lukkiutuu joko alfa- tai beeta-kokoonpanoon vain, kun se on sitoutuneessa asetaalimuodossa.)