Les carbones ont été numérotés différemment sur deux images différentes. Quelles sont les règles de la numérotation carbone?
Réponse
En fait, la numérotation est la même, au moins pour la partie fructose de la molécule (qui est le monosaccharide de droite dans votre image de saccharose – celui de gauche est le glucose).
Le point clé de la numérotation des glucides est de rechercher le carbone qui est un aldéhyde ou une cétone (le carbone carbonyle). Ce sera la fin du monosaccharide qui est numéroté le plus bas. Pour les aldoses, ce carbone serait le carbone 1. Pour les cétoses, cest le nombre le plus bas qui peut être atteint dans la forme linéaire, à cycle ouvert (par exemple pour le fructose, cest 2). Le reste des carbones est numéroté en conséquence.
Lorsque vous avez une projection Fischer linéaire (comme les images « D-fructose (linéaire) » sur la deuxième image), le carbone carbonyle devrait être évident. Sous forme danneau, cest moins évident.
Au lieu de chercher un aldéhyde ou une cétone sous forme cyclique, vous « cherchez un acétal ou hémiacétal. Autrement dit, vous recherchez un carbone avec de multiples liaisons aux oxygènes. Dans la première image, cest le carbone qui fait le pont oxygène entre les deux monomères (celui à gauche du furanose) – loxygène du le pont est un oxygène, et loxygène de lanneau de furanose est lautre. Dans la deuxième image, cest le carbone à lextrême droite. Vous avez loxygène annulaire du furanose, puis un oxygène hydroxyle libre. Ces deux carbones sont numérotés « 2 », et si vous imaginez faire tourner lanneau de furanose de 180 degrés pour retourner cette position dacétal, vous verrez que les autres carbones correspondent également.
(Une chose qui pourrait vous faire trébucher est la directionnalité du carbone 1 par rapport au carbone 2. Gardez à lesprit que la forme hémiacétal peut interconvertir avec la forme carbonyle à cycle ouvert et que la «position anomérique» du monosaccharide est libre de sinverser chiralité – cest-à-dire quil peut facilement basculer entre «haut» et «bas». Ce nest que lorsquil est sous forme dacétal lié quil est verrouillé dans la configuration alpha ou bêta.)