A butén allil-halogénezése a következő módon történik:
Ennek a gyökös láncmechanizmusnak az RDS-je allil-hidrogén absztrakció ( $ \ ce {H_a} $ ) az allilpozícióból 1 ° -os allilgyököt kap $ ^ 1 $ . Ezt a gyököt rezonancia stabilizálja, így 2 ° allilcsoportot kapunk (amely stabilabb). A gyök reakciója az 1. szénatomon adja a fő terméket. A 3. szénatomon végzett reakció a mellékterméket adja. A szubsztituáltabb (és stabilabb) alkén-izomer dominál. Ennek a regioszelektivitásnak az az oka látszik, hogy az allilgyök rezonancia-közreműködője dominál a helyettesítettebb kettős kötéssel. a fő termék döntését kizárólag a végtermék stabilitása határozza meg? Általánosíthatjuk-e azt az állítást, hogy a fő terméket mindig a végtermék stabilitása fogja eldönteni?
Referencia
1: Szerves kémia- Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); 352. oldal
Megjegyzések
- Ez valójában a feltételektől függ. A referencia által biztosított fő terméket termodinamikailag, míg a másikat kinetikailag előnyben részesítik