Hogyan lehet meghatározni a kötés sorrendjét a Lewis-struktúra segítségével?

A kötvény sorrendjének meghatározása egy Lewis-struktúrából kiindulva nagyon egyszerű és meglehetősen nehéz feladat. Szerencsére a legtöbb esetben a könnyebb. Az első lépés mindig az, hogy kivonja a molekuláit. Szén-monoxid és karbonát esetében először ezt kell elérnie:

A második lépés annak ellenőrzése, hogy hiányoznak-e rezonancia struktúrák. Ez a legkiválóbb abban a karbonátban, amelynek három oxigénje egyenlő és kötéseit az alábbiak szerint körbe lehet tolni, hogy ez a két további rezonanciaszerkezet létrejöhessen: div>

A szénmonoxid azonban más rezonanciaszerkezetben is megrajzolható. Ez a két rezonanciaszerkezet nyilvánvalóan nem egyenlő, mivel az egyik az összes atomot oktettel látja el, míg a második a szenet egy szextettel hagyja el:

Ezért egy harmadik lépésben súlya a rezonancia struktúrák. Amint fentebb említettük, a karbonát hárma mind egyenlő, figyelembe kell vennünk, hogy azonos mértékben járulnak hozzá a teljes szerkezethez. A szén-monoxid tartalma azonban nem egyenlő; a hármas kötésű szerkezet sokkal többet fog hozzájárulni, mint a kettős kötésű szerkezet.

A vizsga szintjétől függően várható, hogy teljesen figyelmen kívül hagyja a kisebb rezonancia struktúrát (bevezető szint), vagy súlyozást vállal mindkét struktúra (emelt szintű) – vagy bármi, ami közte van. Tegyük fel, hogy itt feltételezzük, hogy a kettős kötésű rezonancia struktúra szinte semmit nem járul hozzá a végeredményhez, így figyelmen kívül hagyhatjuk (ami elég közel áll az igazsághoz). most képes megnézni a tényleges kötvényt, amelynek kötvény sorrendjét meg akarjuk határozni. Minden rezonancia-struktúra esetében:

1. Számolja meg az elektronpárok számát egyben specifikus kötés

2. Szorozzon ezt súlyozási törttel

3. Összefoglalja az így kapott értékeket

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2-szer x_i $

Szén-monoxid esetében, amelyből mi egyetlen nem elhanyagolható rezonancia struktúrájuk van, a rezonancia struktúrában 3 elektronpár van, amelyek hozzájárulnak 1 (vagy teljes egészében) a végső struktúráig, így a kötési sorrendünk 3.

A karbonát esetében három rezonancia-struktúránk van hogy külön-külön kell figyelembe vennünk, és meg kell szoroznunk az egyes struktúrák elektronpárszámát a $ \ frac13 $ -kal, mert mindegyik egyharmaddal járul hozzá az összképhez. Ha a második ábra felfelé mutató $ \ ce {C \ bond {…} O} $ kötvényét vesszük figyelembe, az első rezonancia-struktúra $ \ frac23 $ , a második ból $ \ frac13 $ és a harmadik ból is van $ \ frac13 $ . E három érték hozzáadásával a $ \ mathbf {\ frac43} $ általános kötési sorrendet kapjuk.

Végül, bár ez már jóval az emelt szintű szintre szeretném rámutatni, miért fontos a súlyozási lépés. Tekintsük a karbonsav-észter szerkezetét az alábbiak szerint. Első látásra ez „fél karbonátnak” tűnhet, ami azt jelentené, hogy mindkét bemutatott rezonancia struktúra egyenlő, 0,5 USD $ hozzájárul az összképhez, és ezért mindkettő kötődik a megrendelések 1,5 USD $ lenne. Ez azonban csak akkor áll fenn, ha a karboxilát-anionról beszélünk, nem az észterről. Az észter esetében, amint az alább látható, az egyik rezonanciaszerkezet magában foglalja a töltés elválasztását. Ezért erőteljesebben kell súlyoznunk a nem töltéssel elválasztott rezonancia szerkezetet, mint a töltéssel elválasztott rezonancia struktúrát. Választhatunk súlyozási tényezőket a 0 dollárból.75 $ és 0,25 $ $ (további adatok nélkül a tényezők választása teljesen önkényes!). Ez két különböző kötvény-megrendeléshez vezet minket a két $ \ ce {CO} $ kötvényhez, az egyik $ 1.75 $ a másik megfelel a $ 1.25 $ -nak.

Fontos megjegyezni, hogy az észter esetében nem hagyhatjuk figyelmen kívül a második, kisebb rezonancia-szerkezet hozzájárulása, mivel az észter és a keton reakciókészségének összehasonlítása egyértelmű különbséget mutat (az észter kevésbé reaktív, azaz a kettős kötés nem teljes kettős kötés). Hasonlóképpen egy észter cseréje pl. tioészterrel vagy szelenoészterrel tovább csökkenti a második rezonancia struktúra hozzájárulását, közelebb ahhoz a ponthoz, ahol újra biztonságosan figyelmen kívül lehet hagyni.

Megjegyzések

• Az Ön CO rezonanciája a struktúrák furcsának tűnnek a további négy elektron nélkül Oo

Először rajzolja meg a lewis struktúrát, majd itt számolja meg a $ 4 $ értékű kötvények teljes számát. Végül számolja meg az egyes atomok közötti kötéscsoportok számát, amely $ 3 $.

A kötés sorrendje megegyezik a $ \ frac {4} {3} $ értékkel.

Megjegyzések

• És mi van a CO-val?
• Rajzoljon lewis-struktúrát és ismételje meg a lépéseket, ami nem is olyan nehéz.