A kémiatanárom azt mondta nekem, hogy a $ \ ce {HCN} $ mandulaillatú. Ezután elmesélt egy történetet arról, hogy néhány tanítványa megpróbált tréfát űzni rajta azzal, hogy mandulakivonatot öntött a lefolyóba, hogy arra gondolja, hogy véletlenül létrehoztak $ \ ce {HCN} $ gázt. Azt mondta, hogy tudja, hogy ez nem “t $ \ ce {HCN} $, mert ha érezte volna a mandulaillatot, akkor már meghalt volna.
Soha nem kérdeztem tőle, de hogyan csinálják az emberek tudod, hogy $ \ ce {HCN} $ mandulaillatú, ha meghalnak, mielőtt megtudnák, milyen az illata?
Megjegyzések
- Ez a ‘ túlzás. Egyes vegyületek valószínűleg megölnének, mielőtt lehetőséged lenne érezni a szagukat, de a $ \ ce {HCN} $ nem.
- Van egy szintézisemben jelenleg olyan vegyület, amely mandulaszagú. Ösztönösen elfáradtam a szagban, annak ellenére, hogy soha (tudatosan) nem szagoltam a HCN-t. Amellett, hogy mindenki más elmondta, meg kell jegyezni, hogy a keserű mandulaolaj (nyilván) valójában HCN. Tudtam, hogy az amigdalin egy összetevő, de egy ideje rájöttem, hogy állítólag van szabad HCN az olajban (valószínűleg az amigdalin bomlásterméke). Lásd ” oldalt hatások ” szekció n itt .
- @DGS Nagyon érdekes! Emlékeztet egy író kérdésére egy ideje az amygdalinról: chemistry.stackexchange.com/questions/24528/…
- Ami a tanárának megjegyzését illeti, a mandula kivonat illata valószínűleg meglehetősen erős volt, ezért talán a megjegyzése a következő volt: ” ennyi a HCN már tüneteket okozott volna, ezért nem ‘ t HCN “.
Válasz
A HCN szagküszöbértéke valójában meglehetősen alacsonyabb, mint a halálos toxicitási küszöb. A hidrogén-cianidra vonatkozó adatok sok helyen megtalálhatók, de itt és itt egy pár jó referenciák. Az emberi populáció azon részhalmaza, amely képes kimutatni a keserű mandulát, ezt 0,58-5 ppm küszöbértéknél teszi. A letális expozíciós dózis 135 ppm feletti. Ez az egész 100 ppm tartományban észleli és jelentheti az illatos tulajdonságokat.
Kommentárok
- Zuhany hosszával vertél meg és borotválkozás: D Az inhalációs hatásokra vonatkozó további adatok a SCOEL 115. ajánlásban találhatók. Ugyanakkor szem előtt kell tartani, hogy számos ember ‘ egyáltalán nincs HCN szaga.
- Kíváncsi vagyok, ki volt az első, aki önként jelentkezett erre a kísérletre. ” 100ppm, és Ön nyert ‘ nem halok meg, esküszöm, csak szimatold meg ezt a korsót, és mondd el, mit érzel! ”
- Az egyik módja annak, hogy nézzük meg ezt, hogy a szaglási rendszerünk nem volna ‘ nagy evolúciós előny, ha nem ‘ nem figyelmeztetne minket a mérgekre mielőtt megöltek volna minket.
- @Crashworks True! De azt is, hogy miért használhatunk őrszemeket , mint például a kanári a szénbányában 🙂
- Hiányzik egy fontos pont: 100 ppm rövid ideig történő belélegzésének semmilyen káros hatása nincs, mivel fel kell gyűjtenie egy bizonyos mennyiségű (kb. 10 mg) cianidot tartalmaz a vérében, hogy megöljön. Egy lélegzetet nagyon koncentráltan kell megölni – 10 000 ppm nagyságrendben. A részletekért lásd a válaszomat.
Válasz
Ismerje fel, hogy a legtöbb a méreganyagok, még nagy koncentrációban is, valószínűleg nem ölnek meg. Megfelelő koncentrációra van szüksége a vérében – ami azt jelenti, hogy bizonyos számú HCN-molekulát kell megszereznie ahhoz, hogy behatoljon a tüdő nyálkahártyájába és a véráramba. A tipikus légzési térfogat kb. 500 ml (árapálytérfogat), ami körülbelül 1/40 mól, tehát egyetlen normál 100 ppm HCN-es légzés 2,5 µmol HCN-t tartalmazna.
A CDC szerint az emberek fél órán át elviselik az 50 ppm HCN inhalálását “azonnali vagy késleltetett hatások nélkül”, míg 100 A fél órát meghaladó ppm halálos kimenetelű lehet.
A Mayo klinika jelentése szerint a vér 2 µg / ml feletti cianidszintje mérgező; ha 5 liter vére van, ez 10 mg-nak felel meg. A HCN moláris tömege 27, vagyis 10 mg 370 µmol. 2,5 µmol / lélegzet esetén 148 lélegzetet kell tudnia venni; percenként 6 lélegzetvétel esetén ez körülbelül 25 perc lenne.De jó ötlet, ha megérzi a szagát, kinyitni az ablakokat, bekapcsolni az elszívó ventilátorokat és friss levegőre jutni.
Válasz
A hidrogén-cianid $ (\ ce {HCN}) $ különféle leírása szerint keserű mandula, marcipán, ratafia vagy barackmag illata van. Néhány ember nagyon érzi a $ \ ce {HCN} $ illatot. alacsony koncentráció, sok ember egyáltalán nem érzékeli a szagot. A szagküszöb körülbelül $ 1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $ azok számára, akik valóban érzékenyek a $ \ ce {HCN} $ szagára .
Marrs, TC; Maynard, RL; Sidell, FR Vegyi hadviselés: toxikológia és kezelés; John Wiley & Sons, 1996; 204. o. a következő táblázat:
$$ \ textbf {Belégzés emberekre gyakorolt toxicitás} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text {Time} & \ mathrm {LC_ {50}} & \ mathrm {LCt_ {50}} \\ \ text {in} \ \ mathrm {min} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ { -3}} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ {- 3} \ min} \\ \ hline \ hphantom {0} 0,25 & 2 \, 400 & \ hphantom {0 \,} 660 \\ hphantom {0} 1 & 1 \, 000 & 1 \, 000 \\ 10 & \ hphantom {0 \,} 200 & 2 \, 000 \\ 15 & \ hphantom {0 \,} 133 & 4 \, 000 \\ \ hline \ end {array} $$
Így például a $ \ ce {HCN} $ illatot lehet elérni $ 1 időtartamra \ \ mathrm {min} $ koncentrációban $ 100 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $, ami jóval meghaladja a szagküszöböt $ (1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $, de jóval a halálos koncentráció alatt ebben az időszakban $ (1 \, 000 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $. Hosszabb idő elteltével azonban a $ \ ce {HCN} $ belélegzése ebben a koncentrációban valószínűleg halálossá válik.
Még a $ \ ce {HCN} $ magas koncentrációinak akut expozíciója esetén is lehetséges szagolni $ \ ce {HCN} $ szagát, mielőtt a toxikus hatások jelentkeznének. Ezt szemlélteti egy leírás, amelyet Vedder, E. B. The Chemical Aspects of Chemical Warf; Williams and Wilkins, 1925; 187. p .:
Halálos koncentrációt tartalmazó légkörben keserű mandula szaga figyelhető meg. Ezt követi a torok összehúzódásának, a szédülésnek, a zavartságnak és a homályos látásnak az érzése. A fej úgy érzi, mintha a templomokat egy satu ragadta volna meg, és fájdalom lehet a tarkó hátsó részén, fájdalom a mellkasban, szívdobogás és nehéz légzés. Eszméletlenség következik be, és a férfi leesik. Ettől a pillanattól kezdve, ha az alany két vagy három percnél tovább marad a hidrogén-cianid atmoszférájában, szinte mindig halál következik be, rövid görcsroham, majd légzéshiány után.
A fenti adatok azonban rendkívül bizonytalanok. Ennek ellenére vegye figyelembe, hogy a $ \ ce {HCN} $ nem engedelmeskedik Haber szabályának $ (c \ cdot t = k) $. A toxicitás koncentrációtól való függésének egyik fontos oka a méregtelenítés különböző útvonalainak megléte. A méregtelenítés megmagyarázza azt a képességet, hogy határozatlan ideig ellenálljon a cianid nagyon alacsony koncentrációinak. Nem valószínű azonban, hogy a méregtelenítésnek bármilyen jelentős szerepe lenne az akut cianidmérgezésben.
Az akut inhalációs toxicitás bizonytalanságához jelentős mértékben hozzájárul a változó légzési sebesség. Az ICRP 66 (1994) szabványos referenciaértékeit a következő táblázat mutatja:
$$ \ textbf {Légzési arány felnőtt férfiak számára} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text { Aktivitás} & \ text {Légzési arány} \\ & \ text {in} \ \ mathrm {m ^ 3 \ h ^ { -1}} \\ \ hline \ text {Pihenő (alvó)} & 0.45 \\ \ text {Ébren ülve} & 0.54 \\ \ text {Könnyű gyakorlat} & 1.5 \\ \ text {Nehéz gyakorlat} & 3.0 \\ \ hline \ end {tömb } $$
Ezek az értékek azonban nem alkalmazhatók akut cianidmérgezésre a $ \ ce {HCN} $ okozta légzési stimuláció miatt.
Válasz
Gatterman beszámol (Org. Synth. 1927, 7, 50, lábjegyzetként), hogy a rendszeresen dohányzó emberek fokozottan érzékenyek a cianid gáz szagára, és javasolja a dohányzást előkészítése közben!
Szerves szintézis kollektív 1. kötet 1941 314-315
Éppen nyitás a NaCN-tartály, a legtöbb rendszeres (és egykori rendszeres) dohányos érzi a levegőben lévő vízgőzből képződött HCN-mennyiség nyomát.
Gyanítom, hogy tanárod kissé eltúlzott.
megjegyzések
- Még akkor is, ha a cianidgáz nem ‘ reaktív üzemanyag egy cigarettacsikkhez, természetesen más a laboratórium gázai – ez nem ‘ t hangzik számomra: P
- Ez nem ‘ Megalapozott tanács, az ajánlás 1927-ből származik. Régimódi, elavult és veszélyes. ‘ Nem dohányoztam, amikor hidrogén-cianidot készítettem.
- Lehet, hogy nem jó tanács, de igaz, hogy a dohányosok sokkal alacsonyabb szinten érzik a cianid szagát. Valószínűleg a dohányzás kevés pozitív előnyének egyike.
Válasz
honnan tudják az emberek, hogy a HCN-nek mandulaillata van
Kicsit későn érkeztem a partihoz, de a meglévő válaszokból hiányzik egy kulcsfontosságú rész . Tehát itt van a 2 kt: A HCN nem illatozik [keserű] mandulára.
Személy szerint a “HCN mandulaillatú” leírást nagyon zavarosnak találom: amit általában a mandula illatával társítunk, az benzaldehid és nem a HCN.
Úgy gondolom, hogy a zavar olyan bűnügyi történetekből fakad, amelyeket valószínűleg olyan emberek írtak, akik tudták, hogy a keserű mandula cianidot “tartalmaz” (és hogy [egyesek] érzik a cianid illatát), és a keserű mandula illatának ismerete (elvégre az aromájukra használják / használták) – de nem tudva / észre véve, hogy a fő aróm komponens nem a c yanid.
A keserű mandula amigdalint , cianogén glükozidot tartalmaz. Az amigdalin hidrolizálható gentiobiózzá (2x glükóz diszacharidjai) és mandelonitrillé, a mandulasav nitriljévé (Mandel = németül a mandula esetében), amelyet viszont hidrolizálnak HCN-vé és benzaldehiddé. Így 2 illékony vegyület marad, benzaldehid és HCN.
-
A benzaldehid szaga nagyon erős (szagküszöb 0,2 mg / m3 ≈ 0,04 ppm).
-
Ezenkívül a HCN szaga is érezhető (nem mindenki által, de nagyon sok ember, de sok ember és eltérő kimutatási határokkal – ezt a genetikát részletesen tanulmányozták az 1950/60-as években szagküszöb 0,2-5 ppm)
-
A keserű almodokat sütéshez használják fűszerként, de ne feledje, hogy a HCN nem túl stabil (pl. kis mennyiségű KCN-t vagy NaCN-t tartson nagyon hosszú ideig a környezeti levegőn: cianáttá oxidálódnak). A HCN alapvetően nem teszi bele a sült sütikbe.
Amit a “mandulával” társítunk, az a benzaldehid. -
A mesterséges “mandula aromát” is megteheti buy (legalábbis itt, Németországban) benzaldehid HCN nélkül. (A keserűmandulából vagy más prunus magból kivont olaj azonban HCN-t tartalmazhat vagy alkothat)
Személyes kísérleti anekdata:
-
úgy gondolom, hogy “jó szagú vagyok a HCN-nek (megoldottam egy diáktársam anionanalízisét a az első szemeszter így szippantással és a KCN-só illatával összehasonlítva)
-
Ennek ellenére, ha keserű mandulát dörzsölnek vízbe, akkor elsöprő benzaldehid szaghoz vezet, amely elfedi a HCN szagot .
A HCN szagát mégis érzem, ha a keserű mandulát (nem szagló) savas oldatban (pl. híg kénsav) pépesítjük: így a HCN szag első helyen áll, mielőtt a benzaldehid átvenné az irányát.
Tehát a kémiatanárnak kellett volna (kellene !?) ismert, hogy a vicc szaga benzaldehid volt.
(És az a kockázat, hogy az olcsó benzaldehid helyett drága természetes keserű mandulaolajat használnak, csekély – nem mondhatni, hogy nem létezik, mivel a diákok jól járnak; -))