Mi a ' különbség az alfa-glükóz és a béta-glükóz között?

$ \ alpha $ -D-glükóz és $ \ beta $ -D -glükóz sztereoizomerek – az atomok / csoportok háromdimenziós konfigurációjában különböznek egy vagy több helyzetben.

$ \ alpha $ -D-glükóz

$ \ beta $ -D-glükóz

Ne feledje, hogy a struktúrák szinte azonosak, kivéve, hogy a $ \ alpha $ formában a $ \ ce {OH} $ csoport a jobb szélen i s lefelé , és a $ \ beta $ formában a jobb szélső $ \ ce {OH} $ csoport fel .

Pontosabban: ezek a sztereoizomerek egy osztálya, amelyet anomer . Az anomerek oldatban képesek átalakulni. A monoszacharidok összes ciklikus szerkezete anomer $ \ alpha $ (lefelé) és $ \ beta $ (fel) változatot mutat. Ezek a különbségek az anomer acetálszénnél (az egyetlen szénatomon, amely két $ \ ce {CO} $ kötést tartalmaz.

Ez a két forma azért létezik, mert az összes monoszacharidnak nyílt láncú alakja is van eggyel kevesebb sztereocentrum . Amikor a lánc záródik a ciklikus szerkezethez, az aldehid- vagy ketonszén stereocenter , és mindkét konfigurációban megteheti. Az egyik konfigurációt részesíti előnyben ($ \ beta $), de mindkettő létezik.

A glükóz nyitott lánc formája:

sav vagy bázis jelenléte (bár szükség esetén a víz el tudja látni ezt a szerepet), a két anomer átalakul a nyílt formában, amíg létre nem jön a dinamikus egyensúly. Az alábbi mechanizmus a bal felső sarokban lévő $ \ alpha $ -val kezdődik, és a $ \ beta paranccsal zárul A jobb alsó sarokban található $. A nyílt láncú forma középen van.

Megjegyzések

• Csak azért, hogy hozzáadjam, az L-konfigurációban a helyzet megfordul, mivel a CH2OH-t a gyűrű alá rajzolja a Haworth-vetületben. Mindkét esetben a szerkezet ß, ha az érintett csoportok a gyűrű ugyanazon oldalán vannak, és α, ha ' újra ellentétes oldalak. Kérdésem volt egy teszten, amely ennek a megértésnek a függvénye. Az " anomer szén " és a " referencia szén " szintén hasznos.
• ' érdemes megjegyezni, hogy bár a $ \ beta $ -glükóz stabilabb, a stabilitás a $ \ alpha $ -glükóz értéke magasabb, mint amire számítani lehetne (anomer hatás), és hogy a mannóz esetében a stabilitás megfordul, vagyis a $ \ alpha $ -mannose stabilabb, mint a $ \ beta $ -mannose.
• melyik anomer stabilabb? és miért?