A VSEPR elmélet szerint a központi atom hibridizációjának sp. Tanárom azonban azt mondja, hogy a szénpályán közel 100% -os s-karakter létezik, amely más okokból kötődik a hidrogénnel. Nem tudnám megérteni, hogy miért lenne ez így. El lehet gondolni arra, mint a szénatomot polarizáló nitrogénre, de nem szabad, hogy csökkentse a C-H kötés s-karakterét? Mi hiányzik?

Kvantumszámításokon alapul (amelyek nem tartoznak az én hatáskörömbe), amint egy kommentátor rámutat?

Megjegyzések

  • Ok, nincs szükség bocsánatkérésre. Most az s- és a p-karaktert a pályákra, nem atomokra és minden bizonnyal nem molekulákra utaljuk; függetlenül a pályák hibridizációjától, a szén nek mindig van egy s és három p pályája. A pályákon különböző mennyiségű s- és p-karakter lehet.
  • Kijavítottam néhány inkonzisztenciát és hibát a kérdésemben, kérjük, ellenőrizze őket, sajnálom és köszönöm.
  • @orthocresol tudna valamennyit rávilágítani erre
  • I ' sajnálom, de én ' nem vagyok jogosult erre. Azt mondom, hogy kissé szkeptikus vagyok a tanárod ezen állításával szemben (egyrészt teljesen megalapozatlan, másrészt miért kellene különbséget tenni a H – C kötésben a H – C≡N-ben és H – C≡CH? Senki nem merné azt mondani, hogy ez utóbbi nem sp hibridizált), de egyáltalán nem merem állítani, hogy helytelen bizonyos bizonyítékok nélkül, és Most nem igazán van időm kvantumkémiai számításokra.
  • Először is, az N-ről mondott dolog polarizálja a szenet..biztosan azt érted, hogy N több elektronegatív … Ebben az esetben a C — > N mentén lévő kötéseknek több p karakterük lesz, és az s karakter kompenzálásához C – > H, s ' karakter növekszik. Számítógépes szoftvereken kezdetleges számításokat végrehajtva valóban az a tény, hogy karaktere megnövekedett a CH kötésnél … DE, a 100% körüli állítás téves … (számításaim 55% s közelében mutatják), amely majdnem ugyanolyan régi sp hibrid.

Válasz

$ \ ce {HCN} $ és $ \ ce {HC # CH} $ egyenes, hármas kötésű, $ π $ két merőleges $ π $ kötvényből álló rendszer. Szimmetrikusak a $ \ ce {HC # CH} $ mezőben, és kissé torzulnak a $ \ ce {HCN} $ , és két pályát hagynak a sigma rendszer számára.

A $ \ ce {HCN} $ alkalmazásban hibridizáljuk / kombináljuk a a szénatomon két megmaradt pálya két kötőpályát képez, az egyik a hidrogénnel, a másik a szén másik oldalán található atomral (egy $ \ ce {C} $ vagy egy $ \ ce {N} $ ). A természetes első kombináció egy $ 50 $ $ 50 $ kettéosztva két $ \ mathrm {sp} $ pályák, az egyik a $ \ ce {H} $ , a másik a $ \ ce {N} $ .

Ez elég a legtöbbször, de ha válogatós leszel, akkor felhívhatod a figyelmet arra, hogy a $ \ ce {H} $ és $ \ ce {N} $ egészen más ( $ \ ce {H} $ 2,1 $ , $ \ ce {C} $ 2,5 USD $ , $ \ ce {N} $ $ 3,0 $ ), tehát a nitrogén jobban fogja húzni $ \ mathrm {sp} $ kötvényét, mint a hidrogén $ \ ce {sp} $ bond, így a $ 50 $ $ 50 $ felosztás újból beállítható, hogy talán $ 70 $ $ 30 $ (azt mondta a tanárod, hogy $ ~ 100 \% $ $ 0 \% $ ?), ami azt jelenti, hogy a hidrogén kevesebbet kap a szén keringéséből (azaz kevesebbet $ \ mathrm p $ -karakter, több $ \ mathrm s $ -karakter a szénpályákról), míg a nitrogén több szén-dioxidot kap “s $ \ mathrm p $ -orbital.

Ha igen, akkor a $ \ ce {H} $ atomot a $ \ ce {HCN} $ -ban könnyebben el kell távolítani, mint egy H atomot a $ \ ce {HC-ban #CH} $ .Úgy tűnik, hogy ez helyes: az acetilén $ pK_ \ mathrm a $ értéke $ 24 $ (ami szénhidrogén esetén meglehetősen savas), míg a hidrogén-cianid sav $ pK_ \ mathrm a $ $ 9,21 $ , sokkal savanyúbb (bár bármilyen más módon gyenge sav).

Tanára valami érdekesre mutatott rá, de a pontos osztási arányt még ki kell számolni.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük