Miért instabil a formil-klorid, miközben a magasabb acil-kloridok stabilak?

Forrás: Paula Bruice Ed. 2017. oldal 877

Ebből a kivonatból arra következtetünk, hogy a formil-klorid instabil. De hogyan befolyásolja ez bármilyen módon a reakciót? Csak megemlítendő pontként említik, vagy hatással van-e a reakcióra? És ha az acetil-klorid instabil, miért stabil az acil-klorid?

Vegye figyelembe azt is, hogy tudom, hogy ez másolat A formil-klorid stabilitása

De a Gatterman Koch reakcióban nem használtunk vizet, ahogy azt a szál @SimpliFire indokolja. Tehát hogyan marad instabil akkor is, ha a víz nem vesz részt benne.

Megjegyzések

• A formil-klorid sokkal kevésbé stabil, mint a magasabb acil-kloridok. Hasonlóképpen az ecetsav stabil, de a hangyasav instabil (HCOOH- > H2O + CO), és nyitott légtelenítéssel kell tárolni. h2> Válasz

  A legegyszerűbb stabil acil-klorid az etanoil-klorid vagy az acetil-klorid; a metanoil-klorid (formil-klorid) szobahőmérsékleten nem stabil, bár előállítható –60 ° C vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten. ( Wikipédia )

  A A $ \ ce {HCOCl} $ oka az, hogy a HCl könnyen eltávolítható molekuláiból. A Cl tisztességes kilépőcsoport, és miután eltűnt, a fennmaradó acilium-kationban nagyon savas hidrogén van, a többi acil-halogenidben lévő alkil helyett. Így a CH-kötés és a CC-kötés könnyebb megszakadása drasztikus különbséget okoz a hőstabilitásban.

  Ne feledje, hogy a formil-klorid nemcsak a hangyasav, hanem a formaldehid származékának is tekinthető.

  Megjegyzések

  • A kérdés kíváncsi lettem a bomlási mechanizmusra, mindannyian, akire gondoltam, furcsa köztitermékeket vont be. Talán ' ez egy összehangolt reakció? A deprotonálás, dehalogenizálás és az oxigén-dátus kötés egyszerre történik meg? úgy gondolja, hogy ' érdemes hozzátenni a válaszhoz, hogy nagy valószínűséggel a formil-klorid instabilabb, mint a többi acil-klorid, az a tény, hogy a szén nagyon pozitív töltésű, nagy távozó csoporttal rendelkezik és nagyon savas hidrogénhez kapcsolódik (a töltés miatt)